trimethyl 2,5-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate | 67628-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: trimethyl 2,5-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: 2,5-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrole-2,3,4-tricarboxylic acid trimethyl ester；trimethyl 2,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrole-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 67628-08-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: VOYBPSRFWMAKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 2,5-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到trimethyl 2,5-diphenyl-2H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从7-氧杂硼硼烷二烯衍生物短而有效地合成2 H-吡咯

  摘要：

  微波辅助串联[3 + 2]环加成反应/复古Diels-Alder反应，由α-氨基酯的亚胺衍生而来的甲亚胺基化物与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3描述了-二羧酸酯衍生物。该方法在短的反应时间内以高产率提供吡咯啉。按照这样的顺序，氧杂降冰片二烯衍生物表现为乙炔二羧酸二甲酯的掩蔽形式。随后用DDQ氧化合成的3-吡咯啉可得到2 H-吡咯，产率在76-88％的范围内。如果此三步序列在未取代的7-氧杂双环庚二烯基羧酸盐上进行，则避免纯化中间体3-吡咯啉，在不到2小时的时间内提供2 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.080
• 作为产物：
  描述：

  (benzylidene-amino)-phenyl-acetic acid methyl ester 、 Dimethyl 1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.27h， 以88%的产率得到2-[4-(benzyloxy)phenylmethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  从7-氧杂硼硼烷二烯衍生物短而有效地合成2 H-吡咯

  摘要：

  微波辅助串联[3 + 2]环加成反应/复古Diels-Alder反应，由α-氨基酯的亚胺衍生而来的甲亚胺基化物与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3描述了-二羧酸酯衍生物。该方法在短的反应时间内以高产率提供吡咯啉。按照这样的顺序，氧杂降冰片二烯衍生物表现为乙炔二羧酸二甲酯的掩蔽形式。随后用DDQ氧化合成的3-吡咯啉可得到2 H-吡咯，产率在76-88％的范围内。如果此三步序列在未取代的7-氧杂双环庚二烯基羧酸盐上进行，则避免纯化中间体3-吡咯啉，在不到2小时的时间内提供2 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.080

文献信息

• Short and efficient synthesis of 2H-pyrroles from 7-oxanorbornadiene derivatives
  作者：Adrien Soret、Christine Müller、Régis Guillot、Luis Blanco、Sandrine Deloisy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.080

  日期：2011.1

  A microwave-assisted tandem [3+2] cycloaddition/retro-Diels–Alder reaction of azomethine ylides derived from imines of α-amino esters to dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate derivatives is described. The procedure delivers, in a short reaction time, pyrrolines in high yields. In a such sequence, the oxanorbornadiene derivatives behave as masked forms of dimethyl acetylenedicarboxylate

  微波辅助串联[3 + 2]环加成反应/复古Diels-Alder反应，由α-氨基酯的亚胺衍生而来的甲亚胺基化物与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3描述了-二羧酸酯衍生物。该方法在短的反应时间内以高产率提供吡咯啉。按照这样的顺序，氧杂降冰片二烯衍生物表现为乙炔二羧酸二甲酯的掩蔽形式。随后用DDQ氧化合成的3-吡咯啉可得到2 H-吡咯，产率在76-88％的范围内。如果此三步序列在未取代的7-氧杂双环庚二烯基羧酸盐上进行，则避免纯化中间体3-吡咯啉，在不到2小时的时间内提供2 H-吡咯。