5-氧代-6-三氟甲基磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚烷 | 612065-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-6-三氟甲基磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚烷
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizin-6-yl ester
• 英文别名: 5-Oxo-6-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,5-tetrahydroindolizine；(5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizin-6-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 612065-04-0
• 化学式: C₉H₈F₃NO₄S
• 分子量: 283.228
• InChiKey: AQAHICRGPSKBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-6-三氟甲基磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,6-四氢吲哚啉[6,7-b]吲哚-5-酮
  参考文献：
  名称：

  使用Rh（II）促进的[3 + 2]-环加成反应和Pd（0）交叉偶联/ Heck环化化学反应合成新的β-咔啉酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。使用铑（II）催化的[3 + 2]-环加成反应，Pd（0）催化的CN胺化反应和随后的分子内Heck反应，可以实现β-咔啉酮环系统的短而有效的合成综合步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0356338
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzenesulfonyl-2-diazoacetyl)pyrrolidin-2-one 在 rhodium⁽²⁺⁾ 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 生成 5-氧代-6-三氟甲基磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成化学用于制备基于吲哚嗪酮的新型化合物

  摘要：

  由5-（氧代-6）-三氟甲磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯开始，通过Rh（II）催化的1-（2-苯磺酰基-2）的1,3-偶极环加成反应获得（重氮基乙酰基）吡咯烷-2-酮和丙烯酸甲酯，可有效制备几种吲哚和呋喃并熔的吲哚并酮。在第一种情况下，三氟甲磺酸酯与各种取代的苯胺的钯介导的C-N偶联提供了所需的5-氧代-6-（芳基氨基）-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯高产。6-（2-溴苯基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯及其脱羧类似物6-（2-溴苯基氨基）-2,3-二氢-1 H-吲哚izin-5-one，以极高的产率合成，并经过分子内Heck环化反应，得到1,2,3,6-tetrahydroindolizino [6,7- b ] indol-5-ones。为了制备呋喃并稠合的吲哚嗪酮，将6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯与不

  DOI：

  10.1021/jo0511492

文献信息

• [EN] PYRIDINYL BASED APOPTOSIS SIGNAL-REGULATION KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL APOPTOTIQUE À BASE DE PYRIDINYLE
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2018151830A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1) activation and signaling have been reported to play an important role in a broad range of diseases including neurodegenerative, cardiovascular, inflammatory, autoimmunity and metabolic disorders. Disclosed herein is the synthesis of pyridinyl derived therapeutic agents that function as inhibitors of ASK 1 as well as their pharmaceutical compositions and methods of use.

  细胞凋亡信号调节激酶1（ASK1）的激活和信号传导据报道在包括神经退行性、心血管、炎症、自身免疫和代谢紊乱等广泛疾病中发挥重要作用。本文披露了一种以吡啶基衍生的治疗剂的合成，其作为ASK1的抑制剂以及它们的药物组合物和使用方法。
• Concise synthesis of 22-hydroxyacuminatine, cytotoxic camptothecinoid from Camptotheca acuminata, by pyridone benzannulation
  作者：Matej Babjak、Alice Kanazawa、Regan J. Anderson、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/b516154a

  日期：——

  A short, efficient synthesis of 22-hydroxyacuminatine, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented; key steps include a Heck coupling with methyl pentadienoate, a flash vacuum pyrolytic cyclization, and a Friedlander condensation.

  从容易获得的羟基吡啶酮开始，提出了一种短而有效的22-羟基氨基丁酸合成方法。关键步骤包括与戊二烯酸甲酯的Heck偶联，快速真空热解环化和Friedlander缩合。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry for the Preparation of Novel Indolizinone-Based Compounds
  作者：Edwin M. Mmutlane、Joel M. Harris、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0511492

  日期：2005.9.1

  7-b]indol-5-ones. To prepare furano-fused indolizinones, methyl 6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-8-carboxylate was etherified with different allyl halides, and the resultant allyl ethers were subjected to a thermal Claisen rearrangement to give the corresponding methyl 7-allyl-6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,4-tetrahydroindolizine-8-carboxylates. Cyclization under Wacker oxidation conditions afforded

  由5-（氧代-6）-三氟甲磺酰氧基-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯开始，通过Rh（II）催化的1-（2-苯磺酰基-2）的1,3-偶极环加成反应获得（重氮基乙酰基）吡咯烷-2-酮和丙烯酸甲酯，可有效制备几种吲哚和呋喃并熔的吲哚并酮。在第一种情况下，三氟甲磺酸酯与各种取代的苯胺的钯介导的C-N偶联提供了所需的5-氧代-6-（芳基氨基）-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯高产。6-（2-溴苯基氨基）-5-氧-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯及其脱羧类似物6-（2-溴苯基氨基）-2,3-二氢-1 H-吲哚izin-5-one，以极高的产率合成，并经过分子内Heck环化反应，得到1,2,3,6-tetrahydroindolizino [6,7- b ] indol-5-ones。为了制备呋喃并稠合的吲哚嗪酮，将6-羟基-5-氧代-1,2,3,5-四氢吲哚嗪-8-羧酸甲酯与不
• A New β-Carbolinone Synthesis Using a Rh(II)-Promoted [3 + 2]-Cycloaddition and Pd(0) Cross-Coupling/Heck Cyclization Chemistry
  作者：Joel M. Harris、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0356338

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A short and efficient synthesis of the beta-carbolinone ring system was achieved using a rhodium(II)-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition, a Pd(0)-catalyzed C-N amination reaction, and a subsequent intramolecular Heck reaction as the key synthetic steps.

  [反应：请参见文字]。使用铑（II）催化的[3 + 2]-环加成反应，Pd（0）催化的CN胺化反应和随后的分子内Heck反应，可以实现β-咔啉酮环系统的短而有效的合成综合步骤。