3α-(hydroxymethyl)-1,6α-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid γ-lactone | 77044-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3α-(hydroxymethyl)-1,6α-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: (3aSR,6RS)-3,3a-dihydro-6,7-dimethylisobenzofuran-1(6H)-one；(3aS,6R)-6,7-dimethyl-3a,6-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 77044-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PCRGVQNIUTWLDZ-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(hydroxymethyl)-1,6α-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid γ-lactone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到3α-(hydroxymethyl)-1,6α-dimethylcyclohex-1-enecarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of sorbyl citraconate and mesaconate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a014
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3α-(hydroxymethyl)-1,6α-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  含氟醇中的阳离子Rh（I）催化剂：酯键合的不饱和化合物的轻度分子内环加成反应

  摘要：

  在氟化醇中，衍生自[Rh（COD）Cl] 2和AgSbF 6的阳离子Rh（I）物种有效地催化了酯束缚的1,3-二烯-8-的分子内[4 + 2]环加成反应。炔衍生物。该催化体系在酯系的ω-炔基乙烯基环丙烷化合物的分子内[5 + 2]环加成反应中也很有效。

  DOI：

  10.1021/jo060827x

文献信息

• Rh(I)-catalyzed mild intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of ester-tethered diene-yne compounds
  作者：Akio Saito、Takamitsu Ono、Arata Takahashi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.155

  日期：2006.2

  The cationic rhodium(I) species derived from [Rh(COD)Cl](2) and AgSbF6 efficiently catalyze intrarnolecular [4+2] cycloadditions of ester-tethered 1,3-diene-8-yne derivatives such as 2-propynyl penta-2,4-dienoate and 2,4-pentadienyl propiolate derivatives in fluorinated alcohols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.