2,4-hexadienyl methyl malonate | 86747-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-hexadienyl methyl malonate
• 英文别名: 3-O-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] 1-O-methyl propanedioate
• CAS: 86747-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RXZQZRIOZAYISE-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-hexadienyl methyl malonate 在 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 580.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 84.0h， 生成 1-oxo-6a-carbomethoxy-6-methyl-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopentafuran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopentene annulation. 3. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclic cyclopentene lactones as potential perhydroazulene and/or monoterpene synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a010
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 丙二酸甲酯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,4-hexadienyl methyl malonate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopentene annulation. 3. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclic cyclopentene lactones as potential perhydroazulene and/or monoterpene synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a010

文献信息

• Dimethyl isopropylidene malonate, the “forgotten” dienophile
  作者：Christian Chapuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92627-3

  日期：1991.1

  Despite the reported unreactivity of dimethyl isopropylidene malonate 1a as a Diels-Alder dienophile, moderate yields of cycloadducts are obtained with various dienes in refluxing CHCl3 in the presence of catalytic amounts of AlCl3.
• Intramolecular cyclopentene annulation. 3. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclic cyclopentene lactones as potential perhydroazulene and/or monoterpene synthons
  作者：Tomas Hudlicky、D. Bhaskar Reddy、S. V. Govindan、Thomas Kulp、Bobbi Still、Jagdish P. Sheth

  DOI：10.1021/jo00168a010

  日期：1983.10