(+)-(2E,4R,5R)-2,3-dihydroxyhex-2-enyl benzoate | 161807-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2E,4R,5R)-2,3-dihydroxyhex-2-enyl benzoate
• 英文别名: (2E,4R,5R)-2,3-dihydroxyhex-2-en-1-benzoate；[(E,4R,5R)-4,5-dihydroxyhex-2-enyl] benzoate
• CAS: 161807-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NZCHHSWEKYASEA-GINUYBFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2E,4R,5R)-2,3-dihydroxyhex-2-enyl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 一溴化碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阿霉素霉素四氢呋喃的简要合成

  摘要：

  源自二烯基苯甲酸酯8的不对称二羟基化的3-烯烃-1,2-二醇9的高度立体选择性碘环化，产生β-碘四氢呋喃10，并因此在脱碘和Mitsunobu转化后形成阿霉素霉素前体13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00614-6
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl benzoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (+)-(2E,4R,5R)-2,3-dihydroxyhex-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映纯形式的立体互补立体异构区域异构三羰基铁配合物的立体控制制备

  摘要：

  使用超声波从对映体纯的烯丙基环氧化物与相邻的羟甲基取代基形成铁内酯复合物，可提供一对立体互补的异构体，它们向相同的手性戊二烯基铁配合物提供了区域性会聚途径。对映体纯度，CD性能，以及中间η的绝对构4个的一对重排的ferralactone复合物的-二烯配合物据报道，和X射线衍射分析确定它们的相对立体化学，并且确认它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01110-2

文献信息

• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• Stereocontrolled Preparation of Stereocomplementary Regioisomeric Tricarbonyliron Complexes in Enantiopure Form
  作者：Christopher E Anson、Gaurang Dave、G.Richard Stephenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01110-2

  日期：2000.4

  use of ultrasound to form ferralactone complexes from an enantiomerically pure allylic epoxide with an adjacent hydroxymethyl substituent affords a pair of stereocomplementary isomers that offer a regioconvergent route to the same chiral pentadienyliron complex. The enantiomeric purity, CD properties, and absolute configurations of intermediate η4-diene complexes are reported, and X-ray diffraction analysis

  使用超声波从对映体纯的烯丙基环氧化物与相邻的羟甲基取代基形成铁内酯复合物，可提供一对立体互补的异构体，它们向相同的手性戊二烯基铁配合物提供了区域性会聚途径。对映体纯度，CD性能，以及中间η的绝对构4个的一对重排的ferralactone复合物的-二烯配合物据报道，和X射线衍射分析确定它们的相对立体化学，并且确认它们的绝对立体化学。
• A brief synthesis of the Aplasmomycin tetrahydrofuran
  作者：Sean P Bew、David W Knight、Robert J Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00614-6

  日期：2000.6

  A highly stereoselective iodocyclisation of the 3-alkene-1,2-diol 9, derived from asymmetric dihydroxylation of the dienyl benzoate 8, gives the β-iodotetrahydrofuran 10 and thence the Aplasmomycin precursor 13, following deiodination and Mitsunobu inversion.

  源自二烯基苯甲酸酯8的不对称二羟基化的3-烯烃-1,2-二醇9的高度立体选择性碘环化，产生β-碘四氢呋喃10，并因此在脱碘和Mitsunobu转化后形成阿霉素霉素前体13。