Phenyl (R)-3-hydroxytetradecanoate | 147353-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenyl (R)-3-hydroxytetradecanoate
• 英文别名: phenyl-(R)-3-hydroxytetradecanoate；phenyl (3R)-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 147353-87-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: QWBGUGOPWUDKOQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl (R)-3-hydroxytetradecanoate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-5,6-dihydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮-δ-内酯的新途径：（R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮的实际制备方法四氢脂质他汀的不对称合成

  摘要：

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60566-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Phenyl (R)-3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮-δ-内酯的新途径：（R）-3-己基-5,6-二氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮的实际制备方法四氢脂质他汀的不对称合成

  摘要：

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60566-x

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05420305A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A process for the preparation of a tautomeric mixture of compounds of the formulas ##STR1## wherein W is hydrogen or C.sub.6 H.sub.13, which comprises treating a compound of the formula ##STR2## wherein R is unsubstituted or substituted alkoxy, arylalkoxy, aryloxy or amine and R.sup.1 is hydrogen or when R is alkoxy, substituted alkoxy, substituted amine, unsubstituted or substituted arylalkoxy R.sup.1 can also be metal, with a compound of the formula ##STR3## wherein W is as described above, both X and Y are reducible groups or X is hydrogen and Y is a reducible group or Y is hydrogen and X is a reducible group and, Z is hydroxy or a leaving group to form the compound of formula IV ##STR4## wherein W, X, Y and R are as defined above, the compound of formula IV is treated with a low valent metal to form a tautomeric mixture of compounds of formulas I and Ia, which are useful in the synthesis of tetrahydrolipstatin.

  一种制备式为##STR1##的化合物互变异构体混合物的方法，其中W是氢或C.sub.6 H.sub.13，该方法包括将式为##STR2##的化合物与式为##STR3##的化合物反应，其中R是未取代或取代的烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基或胺基，R.sup.1是氢或当R为烷氧基、取代的烷氧基、取代的胺基、未取代或取代的芳基烷氧基时，R.sup.1也可以是金属，W如上所述，X和Y是可还原基团或X是氢且Y是可还原基团或Y是氢且X是可还原基团，Z是羟基或离去基团，以形成式为IV的化合物##STR4##其中W、X、Y和R如上所述，然后用低价金属处理式为IV的化合物，以形成式为I和Ia的化合物互变异构体混合物，该混合物对于四氢利伐沙班的合成是有用的。
• Process for the preparation of pyranones and pyrandiones
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0524495A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  A process for the preparation of a tautomeric mixture of compounds of formulae    wherein W is hydrogen or C₆H₁₃, which comprises treating a compound of the formula wherein R is unsubstituted or substituted alkoxy, arylalkoxy, aryloxy or amine and R¹ is hydrogen or when R is alkoxy, substituted alkoxy, substituted amine, unsubstituted or substituted arylalkoxy R¹ can also be metal, with a compound of formula    wherein one of X and Y is a reducible group and the other is hydrogen or a reducible group, and Z is hydroxy or a leaving group, and the obtained compound of formula is treated with a low valent metal to form a tautomeric mixture of compounds of formulas I and Ia, which are useful in the synthesis of tetrahydrolipstatin.

  一种制备式化合物同分异构体混合物的工艺 其中 W 为氢或 C₆H₁₃、 其中包括将式 其中 R 是未取代或取代的烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基或胺，R¹是氢，或当 R 是烷氧基、取代的烷氧基、取代的胺、未取代或取代的芳基烷氧基时，R¹也可以是金属，用式化合物处理 其中 X 和 Y 的一个是还原基团，另一个是氢或还原基团，Z 是羟基或离去基团、 得到的式化合物 用低价金属处理，形成式 I 和 Ia 化合物的同分异构体混合物，可用于合成四氢司他丁。
• US5274143A
  申请人：——

  公开号：US5274143A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5420305A
  申请人：——

  公开号：US5420305A

  公开（公告）日：1995-05-30
• A new route to β-keto-δ-lactones: Practical preparation of (R)-3-hexyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one, a key intermediate in the asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin
  作者：John J. Landi、Lisa M. Garofalo、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60566-x

  日期：1993.1

  A formal asymmetric synthesis of the anti-obesity drug tetrahydrolipstatin is reported. The advanced intermediate (R)-3-hexyl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-6-undexyl-2H-pyran-2-one is prepared in a brief sequence cyclization reaction. The sequence is also used to prepare other β-ketolactones.

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。