5-氧代-L-脯氨酸异丙酯 | 52989-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-L-脯氨酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl (+)-L-pyroglutamate
• 英文别名: isopropyl (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；Isopropyl 5-oxo-L-prolinate；propan-2-yl (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 52989-50-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: IZHXNBPKBCUDOZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-L-脯氨酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化立体选择性氧化二聚化全合成(-)-Calycanthine

  摘要：

  二聚环色胺生物碱通常具有邻位全碳四元立体中心和四个氮原子。与实际的生物合成色氨酸衍生物相比，我们设计了以 2 N为特征的单体7，旨在通过一步二聚化过程构建邻位全碳四元立体中心以获得 4 N-该家族的特征异构体成员。在这项工作中，我们公开了第一个获得 (-)-异卡辛碱骨架的合成路线，其特点是在催化单步操作中进行铁催化的氧化二聚反应，并且对绝对和相对立体化学具有压倒性的控制。该策略已成功应用于(-)-花椒碱和16种异花椒碱衍生物的全合成，为二聚环色胺生物碱的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10498
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5-氧代-L-脯氨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅合成l-焦谷氨酸类似物的合成和生物活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.041

文献信息

• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Organocatalytic Decarboxylation of Amino Acids as a Route to Bio‐based Amines and Amides
  作者：Laurens Claes、Michiel Janssen、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201900800

  日期：2019.9.5

  Amino acids obtained by fermentation or recovered from protein waste hydrolysates represent an excellent renewable resource for the production of bio‐based chemicals. In an attempt to recycle both carbon and nitrogen, we report here on a chemocatalytic, metal‐free approach for decarboxylation of amino acids, thereby providing a direct access to primary amines. In the presence of a carbonyl compound

  通过发酵获得或从蛋白质废水解物中回收的氨基酸代表了生产生物基化学品的极好的可再生资源。为了回收碳和氮，我们在此报告了一种化学催化，无金属的氨基酸脱羧方法，从而提供了直接接触伯胺的途径。在羰基化合物存在下，氨基酸被暂时捕获到席夫碱中，从而消除了CO 2。可能会更容易进行。在评估了不同类型的醛和酮在低催化剂负载量（≤5mol％）下的活性后，异佛尔酮在温和条件下被认为是功能强大的有机催化剂。优化后，在150°C下，在2-丙醇中，许多具有中性侧链的氨基酸以28–99％的产率转化。当反应在DMF中进行时，胺很容易发生N甲酰化。该连续反应由氨基酸反应物本身的酸度催化。通过这种方法，许多氨基酸在一锅催化系统中被有效地转化为相应的甲酰胺。
• A New Synthetic Route to Acylnitroso Intermediates and Their Applications in HDA and Ene Reactions
  作者：Ahmad Fakhruddin、Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.2174/1570178614666170710101309

  日期：2018.2.7

  Diels-Alder (HDA) and ene reactions. Methods: Acylnitroso intermediates were readily obtained by hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acids catalyzed by Cu(I)-, Ir(I)- or Ru(II)-complexes and easily reacted with symmetric and asymmetric conjugated dienes beside their reaction with different alkenes which converted to biological active products. Results: The resulted acylnitroso intermediates were efficiently

  背景：酰基亚硝基中间体被认为是高反应性和有用的瞬态物质，已被用于合成多种生物活性化合物和合成药物。尽管有一些报道的产生这些中间体的方法，但是对于温和和环境良性的方案仍然存在挑战。本文中，我们报道了酰基亚硝基中间体的简便原位合成及其有效的杂Diels-Alder（HDA）和烯反应。 方法：酰基亚硝基中间体很容易通过Cu（I）-，Ir（I）-或Ru（II）-络合物催化的异羟肟酸的过氧化氢氧化而制得，并易于与对称和不对称共轭二烯反应，同时与不同的烯烃反应。转化为生物活性产品。 结果：在存在环戊二烯，环己二烯或α-萜品烯的情况下，以高收率有效地提供了所得酰基亚硝基中间体的杂Diels-Alder环加合物，并且对后者具有良好的区域选择性。在N-二烯基内酰胺的情况下，以完全的区域选择性，以高达89％的产率形成环加合物。在光学活性的N-二烯基焦谷氨酸盐的存在下，以高达72de的高产率形成非对映异构体。此
• Chiral N-dienyl-L-pyroglutamic esters in asymmetric hetero-Diels-Alder reactions with acylnitroso dienophiles
  作者：Jean-Bernard Behr、Albert Defoin、Joaquim Pires、Jacques Streith、Ludwig Macko、Margaretha Zehnder

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01111-0

  日期：1996.2

  Asymmetric Diels-Alder reaction of the N-dienyl-L-pyroglutamic esters 1a-h with acyl nitroso dienophiles 4a-h gave diastereoisomeric adducts 6a-n, 7a-n with 12–90 % de, depending on solvents and temperature. An interpretation was gived. The “allylic effect” ( MO interactions) was found to be effective to account for the conformations of the adducts.

  的N二烯基- L-焦酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应1A-H与酰基亚硝基亲二烯体4A-H ，得到非对映体加合物6A-n中，图7a-N与12-90％去，这取决于溶剂和温度。作出了解释。发现“烯丙基效应”（MO相互作用）可有效解释加合物的构象。