L-3-Hydroxynonansaeure | 45023-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: L-3-Hydroxynonansaeure
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-nonanoic acid；(S)-3-Hydroxy-nonansaeure；Nonanoic acid, 3-hydroxy-, (S)-；(3S)-3-hydroxynonanoic acid
• CAS: 45023-83-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: XBUXARJOYUQNTC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  303.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-Hydroxynonansaeure 、 bis-(4-dimethylamino-phenyl)-carbodiimide 生成 N,N'-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-N-((S)-3-hydroxy-nonanoyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Serck-Hanssen, Chemistry and industry, 1958, p. 1554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of (S)-3-hydroxynonanoic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-3-Hydroxynonansaeure
  参考文献：
  名称：

  通过固相策略化学合成糖脂文库可以阐明鼠李糖脂类免疫刺激的结构特异性。

  摘要：

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600482

文献信息

• The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin
  作者：MINORU HIRAMOTO、KOZO OKADA、SOTOO NAGAI、HIROSHI KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.19.1308

  日期：——

  Sixteen D- and L-3-hydroxyacyl-L-leucine hydrazides related to viscosin have been synthesized. Condensation of DL-3-hydroxy fatty acids with L-leucine methyl ester by the azide method or the active ester method gave DL-3-hydroxyacyl-L-leucine methyl esters, which were then converted to their hydrazides. Each of the racemic hydrazides could readily be resolved into the respective optically active diastereoisomers by means of fractional crystallization using alcohols. All of the D- and L-3-hydroxyacyl-L-leucine hydrazides prepared showed antimicrobial activity against four kinds of microorganisms only comparable to or less than that of the saturated straight chain fatty acids of corresponding carbon numbers.

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy carboxylic acids: direct conversion of β-oxocarboxylic acids to enantiomerically enriched β-hydroxy carboxylic acids via neighboring group control
  作者：Zhe Wang、Chunlin Zhao、Michael E. Pierce、Joseph M. Fortunak

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00502-3

  日期：1999.1

  beta-Oxocarboxylic acids can be reduced to the corresponding beta-hydroxy carboxylic acids employing DIP-Cl(TM) as a reducing agent. The beta-carboxylic substituent exerts a remarkable neighboring group effect on the reduction. The reaction presumably proceeds in an intramolecular fashion through a 'rigid' bicyclic transition state assembly, which produces enantioselectivities approaching 99%. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemical Synthesis of a Glycolipid Library by a Solid-Phase Strategy Allows Elucidation of the Structural Specificity of Immunostimulation by Rhamnolipids
  作者：Jörg Bauer、Klaus Brandenburg、Ulrich Zähringer、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200600482

  日期：2006.9.18

  variations in the carbohydrate part, the lipid components, and the stereochemistry of the 3-hydroxy fatty acids was designed and synthesized. The enantioselective synthesis of the 3-hydroxy fatty acid building blocks was achieved by employing asymmetric hydrogenation of 3-oxo fatty acids. Glycolipids were prepared by this approach without any intermediary isolation steps, mostly in excellent yields. Final

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。
• Serck-Hanssen, Chemistry and industry, 1958, p. 1554
  作者：Serck-Hanssen

  DOI：——

  日期：——