5-氧代环戊烯-1-羧酸乙酯 | 57020-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代环戊烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-oxocyclopent-1-en-1-carboxylate
• 英文别名: 2-carbethoxy-2-cyclopenten-1-one；ethyl 5-oxocyclopent-1-enecarboxylate；ethyl 5-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate；2-carbethoxycyclopentenone；2-ethoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one；1-Cyclopentene-1-carboxylic acid, 5-oxo-, ethyl ester；ethyl 5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 57020-97-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YBEUXWGGKSZODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代环戊烯-1-羧酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 富马酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009
• 作为产物：
  描述：

  6-carbethoxy-1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene 在 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-氧代环戊烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• Unsaturated β-ketoesters as versatile electrophiles in organocatalysis
  作者：Susy Piovesana、Daniele M. Scarpino Schietroma、Ludovico G. Tulli、Mattia R. Monaco、Marco Bella

  DOI：10.1039/c003296d

  日期：——

  Beta-ketoesters, which have widely been employed as nucleophiles, are also useful electrophiles in organocatalytic quinine mediated cascade reactions, leading to the formation of products bearing multiple stereocenters in high stereoselectivity.

  广泛用作亲核试剂的β-酮酸酯在有机催化奎宁介导的级联反应中也是有用的亲电试剂，导致形成具有高立体选择性的多个立体中心的产物。
• Cyclic substituted fused pyrrolocarbazoles and isoindolones
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20040186157A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to cyclic substituted fused pyrrolocarbazoles and isoindolones. The invention also is directed to methods for making and using the cyclic substituted fused pyrrolocarbazoles and isoindolones.

  本发明涉及环替代融合吡咯咯咯吡咯咯咯和异吲哚酮。该发明还涉及制备和使用环替代融合吡咯咯咯吡咯咯咯和异吲哚酮的方法。
• Asymmetric Sulfonium Ylide Mediated Cyclopropanation: Stereocontrolled Synthesis of (+)-LY354740
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Grange

  DOI：10.1002/chem.200500693

  日期：2006.1

  were established as follows: use of a preformed ylide, absence of base, hindered ester (to reduce ylide-mediated betaine equilibration), and low concentration. Under these conditions high enantioselectivity (95 % ee) was achieved, albeit with low diastereocontrol. Our model for selectivity has been applied to other sulfonium ylide mediated cyclopropanation reactions and successfully accounts for the

  酯稳定的鎓盐与环戊烯酮的反应生成（+）-5（（1S，5R，6S）-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸乙酯），这是药理学上重要的化合物的重要前体（+）-LY354740已使用在催化（硫化物，Cu（acac）2，重氮乙酸乙酯，60摄氏度）和化学计量模式（ulf盐，碱，室温）下运行的手性硫化物进行了研究。发现所用的反应条件对非对映选择性和对映选择性都具有主要影响。在催化条件下，观察到良好的对映选择性，具有低非对映选择性，但在化学计量条件下，观察到低对映选择性，具有高非对映选择性。当以高稀释度进行化学计量反应时，非对映选择性降低。这表明发生了碱介导的甜菜碱平衡（相对于高稀释度下的闭环而言是缓慢的）。在此模型的基础上，建立实现高对映选择性的条件如下：使用预先形成的叶立德，无碱，受阻酯（以减少叶立德介导的甜菜碱平衡）和低浓度。在这些条件下，尽管非对映异构控制较低，但仍实现了高对映选择性（95％e
• Palladium on Charcoal as a Catalyst for Stoichiometric Chemo- and Stereoselective Hydrosilylations and Hydrogenations with Triethylsilane
  作者：Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/op5003209

  日期：2014.12.19

  Stoichiometric quantities of triethylsilane in the presence of activated Pd/C as the catalyst can be used to effect chemo-, regio-, and stereoselective hydrosilylation and transfer hydrogenation reactions. α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are selectively hydrosilylated to give the corresponding enol silanes or transfer hydrogenated to give the saturated carbonyl compounds in the presence of other

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β′-Arylation of β-Keto Esters under Aerobic Conditions: Interplay of Metal and Brønsted Acids
  作者：Kai-Tai Yip、Roshan Y. Nimje、Mikko V. Leskinen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201201988

  日期：2012.10.1

  The Brønsted aids: The first dehydrogenative arylation of β‐keto esters with arenes under ambient aerobic conditions is described (see scheme). Under a PdII/Brønsted acid co‐catalytic system, regioselective arylations with alkoxylated arenes and phenols were achieved in good yields, even in gram‐scale conditions.

  布朗斯台德助剂：描述了在环境好氧条件下，β-酮酯与芳烃的第一次脱氢芳基化反应（参见方案）。在Pd II /布朗斯台德酸共催化体系下，即使在克级条件下，也能以良好的收率实现烷氧基化的芳烃和苯酚的区域选择性芳基化。