(Z)-4-[(2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6,8-tetraenoxy]-4-oxobut-2-enoic acid | 1026570-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-[(2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6,8-tetraenoxy]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1026570-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LCWYZCSMNCPYBX-RGJPBPKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6,8-tetraenoxy]-4-oxobut-2-enoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,4R,7R,7aR,3'aS,4'R,5'R,7'aR)-7-Methyl-1,3,3'-trioxo-1,3,3a,4,7,7a,1',3',3'a,4',5',7'a-dodecahydro-[4,5']biisobenzofuranyl-4'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  线性共轭四烯的双Diels-Alder反应

  摘要：

  线性共轭四烯显示出作为双二烯有效参与涉及两个分子间Diels-Alder反应或分子内随后的分子间Diels-Alder反应的序列。因此，简单tetraenol 1被变换成四环产品5，6，和9顺丁烯二酸酐的高收率和高立体选择性序列，涉及形成三个环，四个C-C键和一个C-O键以及八个立体中心。在后一种情况下，一锅法反应方案非常简单，并且以基本上定量的产率提供了一种非对映异构体产物。线性共轭四烯在与亲二烯体的反应中表现出完全的末端位点选择性，并且计算研究表明，两个离散的π-共轭相互作用是这种意想不到的反应性的起源。B3LYP / 6-31G（d）过渡结构还可以通过识别优选的C1-C *二烯构象和非键合相互作用来解释这些转化过程中出现的意想不到的高π非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo048108a
• 作为产物：
  描述：

  辛-2,4,6-三烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-4-[(2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6,8-tetraenoxy]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  线性共轭四烯的双Diels-Alder反应

  摘要：

  线性共轭四烯显示出作为双二烯有效参与涉及两个分子间Diels-Alder反应或分子内随后的分子间Diels-Alder反应的序列。因此，简单tetraenol 1被变换成四环产品5，6，和9顺丁烯二酸酐的高收率和高立体选择性序列，涉及形成三个环，四个C-C键和一个C-O键以及八个立体中心。在后一种情况下，一锅法反应方案非常简单，并且以基本上定量的产率提供了一种非对映异构体产物。线性共轭四烯在与亲二烯体的反应中表现出完全的末端位点选择性，并且计算研究表明，两个离散的π-共轭相互作用是这种意想不到的反应性的起源。B3LYP / 6-31G（d）过渡结构还可以通过识别优选的C1-C *二烯构象和非键合相互作用来解释这些转化过程中出现的意想不到的高π非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo048108a

文献信息

• Double Diels−Alder Reactions of Linear Conjugated Tetraenes
  作者：Craig I. Turner、Michael N. Paddon-Row、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo048108a

  日期：2005.2.1

  explanation of unexpectedly high π-diastereofacial selectivities witnessed during these transformations, through the identification of preferred C1−C* diene conformations and nonbonded interactions. These new experimental and computational findings encourage the use of linear conjugated polyenes in domino sequences.

  线性共轭四烯显示出作为双二烯有效参与涉及两个分子间Diels-Alder反应或分子内随后的分子间Diels-Alder反应的序列。因此，简单tetraenol 1被变换成四环产品5，6，和9顺丁烯二酸酐的高收率和高立体选择性序列，涉及形成三个环，四个C-C键和一个C-O键以及八个立体中心。在后一种情况下，一锅法反应方案非常简单，并且以基本上定量的产率提供了一种非对映异构体产物。线性共轭四烯在与亲二烯体的反应中表现出完全的末端位点选择性，并且计算研究表明，两个离散的π-共轭相互作用是这种意想不到的反应性的起源。B3LYP / 6-31G（d）过渡结构还可以通过识别优选的C1-C *二烯构象和非键合相互作用来解释这些转化过程中出现的意想不到的高π非对映选择性。