2-Methyl-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid | 777894-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 777894-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: DTJJMBOCJWLSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-Methyl-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid 生成 Methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(p-tolylsulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰醛亚胺与乙烯酮双(三甲基甲硅烷基)缩醛的路易斯酸介导反应非对映选择性合成β-氨基酯

  摘要：

  在溴化钛 (IV) 存在下，N-甲苯磺酰醛亚胺在低温下与乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）缩醛顺利反应，并通过酯化选择性地获得抗β-氨基酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1445
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(三甲基甲硅烷氧基)-1-丙烯 、 N-tosylbenzaldimine 在 水 、 四氯化钛 作用下， 生成 2-Methyl-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰醛亚胺与乙烯酮双(三甲基甲硅烷基)缩醛的路易斯酸介导反应非对映选择性合成β-氨基酯

  摘要：

  在溴化钛 (IV) 存在下，N-甲苯磺酰醛亚胺在低温下与乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）缩醛顺利反应，并通过酯化选择性地获得抗β-氨基酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1445

文献信息

• Chemoselective Boron-Catalyzed Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids for Mannich-Type Reactions
  作者：Yuya Morita、Tomohiro Yamamoto、Hideoki Nagai、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b04175

  日期：2015.6.10

  The carboxyl group (COOH) is an omnipresent functional group in organic molecules, and its direct catalytic activation represents an attractive synthetic method. Herein, we describe the first example of a direct catalytic nucleophilic activation of carboxylic acids with BH3·SMe2, after which the acids are able to act as carbon nucleophiles, i.e. enolates, in Mannich-type reactions. This reaction proceeds

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。
• Siloxy Esters as Traceless Activators of Carboxylic Acids: Boron‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Aldol Reaction**
  作者：Taiki Fujita、Mina Yamane、W. M. C. Sameera、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.202109788

  日期：2021.11.8

  We developed a chiral boron-catalyzed, carboxylic acid-selective asymmetric aldol reaction applicable to multifunctional substrates at late stages for the first time. Computational studies rationalized the reaction mechanism and stereoselectivity through Si/B enediolates acting as the active species.

  我们首次开发了一种手性硼催化的、羧酸选择性不对称羟醛反应，该反应适用于后期阶段的多功能底物。计算研究通过作为活性物质的 Si/B 烯二醇使反应机制和立体选择性合理化。
• Diastereoselective Synthesis of β-Amino Esters by the Lewis Acid-Mediated Reaction of<i>N</i>-Tosyl Aldimines with Ketene Bis(trimethylsilyl) Acetals
  作者：Shigeru Shimada、Kazuhiko Saigo、Masanori Abe、Atsushi Sudo、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1445

  日期：1992.8

  In the presence of titanium(IV) bromide, N-tosyl aldimines smoothly reacted with ketene bis(trimethylsilyl) acetals at low temperature, and upon esterification anti-β-amino esters were obtained selectively.

  在溴化钛 (IV) 存在下，N-甲苯磺酰醛亚胺在低温下与乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）缩醛顺利反应，并通过酯化选择性地获得抗β-氨基酯。