(S)-1-[(R)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol | 1163260-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[(R)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 1163260-54-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: FEGCSOJNSPQAEV-ZVTBYLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-1-acetoxy-[(R)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecane
  参考文献：
  名称：

  蚊子产卵引诱信息素的主要成分 6-乙酰氧基-5-十六烷内酯的两种对映异构体的简便合成

  摘要：

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801134
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)hexadecan-4,5-diol 、 苯甲醇 在 氯化锆(IV) 作用下， 反应 0.1h， 以65%的产率得到(S)-1-[(R)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蚊子产卵引诱信息素的主要成分 6-乙酰氧基-5-十六烷内酯的两种对映异构体的简便合成

  摘要：

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801134

文献信息

• A Facile Synthesis of Both Enantiomers of 6-Acetoxy-5-hexadecanolide, a Major Component of Mosquito Oviposition Attractant Pheromones
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200801134

  日期：——

  The stereoselective synthesis of (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, and its enantiomer are reported. The synthesis was completed over seven steps in 28 % overall yield by using Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed cyclic acetal formation as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)