N-((1S)-1-phenylethyl)-2-(2-pyridinylsulfanyl)-(4R)-4-(1H-pyrrol-1-yl)heptanamide | 415696-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-((1S)-1-phenylethyl)-2-(2-pyridinylsulfanyl)-(4R)-4-(1H-pyrrol-1-yl)heptanamide
• 英文别名: (4R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-pyridin-2-ylsulfanyl-4-pyrrol-1-ylheptanamide
• CAS: 415696-78-5
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃OS
• 分子量: 407.58
• InChiKey: UYYQYZWSBZUPTD-BMHUVXDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S)-1-phenylethyl)-2-(2-pyridinylsulfanyl)-(4R)-4-(1H-pyrrol-1-yl)heptanamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定167B的根本方法

  摘要：

  生物碱（+）-和（-）-吲哚唑烷167B是通过向手性丙烯酰胺自由基加成碳原子而合成的。该合成过程中的其他关键步骤是在BBr 3存在下进一步环化，用“硼化镍”处理和在乙酸中钯/碳上的立体有择加氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02189-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl-N-(1-phenylethyl)acrylamide 、 (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-pyrrol-1-ylpentanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1S)-1-phenylethyl)-2-(2-pyridinylsulfanyl)-(4S)-4-(1H-pyrrol-1-yl)heptanamide 、 N-((1S)-1-phenylethyl)-2-(2-pyridinylsulfanyl)-(4R)-4-(1H-pyrrol-1-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定167B的根本方法

  摘要：

  生物碱（+）-和（-）-吲哚唑烷167B是通过向手性丙烯酰胺自由基加成碳原子而合成的。该合成过程中的其他关键步骤是在BBr 3存在下进一步环化，用“硼化镍”处理和在乙酸中钯/碳上的立体有择加氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02189-x

文献信息

• A radical approach towards indolizidine 167B
  作者：Marta C Corvo、M.Manuela A Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02189-x

  日期：2002.1

  The alkaloids (+)- and (−)-indolizidine 167B were synthesized via radical addition of a carbon radical to a chiral acrylamide. Further cyclization in the presence of BBr3, treatment with ‘nickel boride’ and stereospecific hydrogenation over palladium/carbon in acetic acid were other key steps in this synthesis.

  生物碱（+）-和（-）-吲哚唑烷167B是通过向手性丙烯酰胺自由基加成碳原子而合成的。该合成过程中的其他关键步骤是在BBr 3存在下进一步环化，用“硼化镍”处理和在乙酸中钯/碳上的立体有择加氢。