N-(4-chlorobenzyl)-2-(N-(4-chlorobenzyl)cinnamamido)-4-methylpentanamide | 1461736-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-(N-(4-chlorobenzyl)cinnamamido)-4-methylpentanamide
• 英文别名: cinnamoyl(E)-DL-N(Bn(4-Cl))Leu-NHBn(4-Cl)；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(4-chlorophenyl)methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1461736-53-7
• 化学式: C₂₉H₃₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 509.475
• InChiKey: JFUTWIFRTIXSFP-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 1-氯-4-(异氰基甲基)苯 、 对氯苄胺 、 异戊醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-2-(N-(4-chlorobenzyl)cinnamamido)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine synthesis through activation of N-benzyl groups by distal amides

  摘要：

  在从羟基嘧啶的Ugi–Smiles加合物制备吡咯并嘧啶的过程中，观察到了CH2–苄氨基团的新活化模式。该环化过程通过N-苄基的形式去质子化，随后由炔部分捕获产生的阴离子来进行。过程中强调了相邻酰胺功能的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41477a

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine synthesis through activation of N-benzyl groups by distal amides
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Simon Wagschal

  DOI：10.1039/c3ob41477a

  日期：——

  A new activation mode of CH2–benzylamino groups has been observed during the preparation of pyrrolopyrimidines from Ugi–Smiles adducts of hydroxypyrimidines. The cyclization proceeds via a formal deprotonation of the N-benzyl group followed by trapping of the resulting anion by the alkyne moiety. The key role of the vicinal amide function during the process was pointed out.

  在从羟基嘧啶的Ugi–Smiles加合物制备吡咯并嘧啶的过程中，观察到了CH2–苄氨基团的新活化模式。该环化过程通过N-苄基的形式去质子化，随后由炔部分捕获产生的阴离子来进行。过程中强调了相邻酰胺功能的关键作用。