2-(1,2-bis(benzyloxy)-but-3-enyl)-oxirane | 1006596-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-bis(benzyloxy)-but-3-enyl)-oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-enyl]oxirane
• CAS: 1006596-25-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: PCDFKRUYASCONA-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-bis(benzyloxy)-but-3-enyl)-oxirane 、 苯甲醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM−Isomerization Approach to Glycals of Desoxyheptoses from a Common Precursor

  摘要：

  Ring closing metathesis and tandem RCM-isomerization have been applied to the synthesis of six- to eight-membered oxacycles, starting from a common precursor. The products of the tandem RCM-isomerization sequence are glycals of 3-deoxyheptoses of varying ring size.

  DOI：

  10.1021/ol702586b
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,2-Anhydro-4-O-benzyl-5,6-didesoxy-D-lyxo-hex-5-enitol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-(1,2-bis(benzyloxy)-but-3-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM−Isomerization Approach to Glycals of Desoxyheptoses from a Common Precursor

  摘要：

  Ring closing metathesis and tandem RCM-isomerization have been applied to the synthesis of six- to eight-membered oxacycles, starting from a common precursor. The products of the tandem RCM-isomerization sequence are glycals of 3-deoxyheptoses of varying ring size.

  DOI：

  10.1021/ol702586b

文献信息

• Tandem RCM−Isomerization Approach to Glycals of Desoxyheptoses from a Common Precursor
  作者：Bernd Schmidt、Anne Biernat

  DOI：10.1021/ol702586b

  日期：2008.1.1

  Ring closing metathesis and tandem RCM-isomerization have been applied to the synthesis of six- to eight-membered oxacycles, starting from a common precursor. The products of the tandem RCM-isomerization sequence are glycals of 3-deoxyheptoses of varying ring size.