(3R,4S,5S)-5-thio-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene | 1420158-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-thio-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-ene-2-thiol
• CAS: 1420158-18-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃S
• 分子量: 434.599
• InChiKey: ZIUHFICLTRYHIJ-PVHODMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-thio-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 氨 、 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 、 sodium hydride 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基环化在硫代木糖合成中的应用

  摘要：

  已经研究了分子内噻吩自由基环化用于合成硫糖的用途，并且已经开发了用于合成生物学上重要的硫糖的基于自由基的新方法。的方法是温和的并通过任一6-前进内切或5-外型环化，得到的环thiosugar。这代表了巯基环化用于硫糖合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol303310u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (3R,4S,5S)-5-thio-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基环化在硫代木糖合成中的应用

  摘要：

  已经研究了分子内噻吩自由基环化用于合成硫糖的用途，并且已经开发了用于合成生物学上重要的硫糖的基于自由基的新方法。的方法是温和的并通过任一6-前进内切或5-外型环化，得到的环thiosugar。这代表了巯基环化用于硫糖合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol303310u

文献信息

• Applications of Thiyl Radical Cyclizations for the Synthesis of Thiosugars
  作者：Aoife Malone、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/ol303310u

  日期：2013.2.1

  thiyl radical cyclizations for the synthesis of thiosugars has been investigated, and a new free-radical-based methodology for the synthesis of biologically important thiosugars has been developed. The methodology is mild and proceeds via either 6-endo or 5-exo cyclization to furnish the thiosugar ring. This represents the first examples of thiyl radical cyclization being applied to the synthesis of thiosugars

  已经研究了分子内噻吩自由基环化用于合成硫糖的用途，并且已经开发了用于合成生物学上重要的硫糖的基于自由基的新方法。的方法是温和的并通过任一6-前进内切或5-外型环化，得到的环thiosugar。这代表了巯基环化用于硫糖合成的第一个例子。