acerogenin C benzyl ether | 1215290-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: acerogenin C benzyl ether
• 英文别名: 4-Phenylmethoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-12-one
• CAS: 1215290-13-3
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃
• 分子量: 386.491
• InChiKey: WCIZNDOMEVADIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	acerogenin C	87425-32-9	C19H20O3	296.366
  ——	(12R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,12-diol	60503-28-8	C19H22O3	298.382

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (12R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,12-diol 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 acerogenin C benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense

  摘要：

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-012-0660-0

文献信息

• Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense
  作者：Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Asami Nakata、Takahiro Hosoya、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-012-0660-0

  日期：2013.1

  We prepared a series of acerogenins A and B derivatives as inhibitors of nitric oxide (NO) production in vitro. Our results suggested that an ester group at a hydroxyl at C-2 improved inhibitory effects without cytotoxicity. A benzoyl ester derivative of acerogenin C showed the most potent inhibitory activity of NO production from lipopolysaccharide-activated macrophages.

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。