3-Methyl-4-nitro-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Methyl-4-nitro-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: ZQFYQUUNYMMURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 3-Methyl-4-nitro-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions

  摘要：

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。

  DOI：

  10.1039/c5ra16721c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-nitro-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions

  摘要：

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。

  DOI：

  10.1039/c5ra16721c

文献信息

• Tandem grinding reactions involving aldol condensation and Michael addition in sequence for synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles
  作者：Xiao-Mu Hu、Hai Dong、Yue-Dan Li、Ping Huang、Zhuang Tian、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c9ra04864b

  日期：——

  A one-pot, base-catalyzed, tandem grinding process involving carrying out aldol condensation and Michael addition in sequence to produce 3,4,5-trisubstituted isoxazoles from 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole, aromatic aldehydes and activated methylene compounds has been developed. In the presence of 10 mol% of pyrrolidine, aldol condensations of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole with various aromatic aldehydes

  一种一锅、碱催化、串联研磨工艺，包括依次进行醇醛缩合和迈克尔加成，由3,5-二甲基-4-硝基异恶唑、芳香醛和活化的亚甲基化合物生产3,4,5-三取代异恶唑，已开发。在 10 mol% 吡咯烷存在下，3,5-二甲基-4-硝基异恶唑与各种芳香醛进行羟醛缩合，研磨 3-10 分钟，得到良好的 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑。无需进一步纯化即可达到定量收率。然后，在 10 mol% Et 3 N 存在下，在同一研钵中进行 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑与活化亚甲基化合物（包括 2-硝基乙酸乙酯和 2-氰基乙酸烷基酯）之间的迈克尔加成反应。连续研磨 3-5 分钟即可以良好至优异的产率生产 3,4,5-三取代异恶唑。
• Regioselective synthesis of spiro isoxazole‐oxindole‐tetrahydrothiophene hybrids <i>via</i> cascade reactions under catalyst‐free conditions
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.3803

  日期：2020.1

  Catalyst‐free synthesis of the isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids is reported. Formation of 1,4‐thia‐Michael and intramolecular aldol reactions were observed (instead of 1,6‐thia‐Michael followed by vinylogous Henry reactions) in a regioselective fashion to give new isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids with excellent yields.

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。