5,5-dimethyl-3-formylhexanoic acid methyl ester | 357338-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-formylhexanoic acid methyl ester
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-formyl-hexanoic acid methyl ester；methyl 3-formyl-5,5-dimethylhexanoate
• CAS: 357338-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XIIFKPHEFNOYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-formylhexanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-2-(4-neopentyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpentanal 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-formylhexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e

文献信息

• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their use
  申请人：UCB S.A.

  公开号：EP1577296A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The invention concerns (2S)-2-[4-(2,2-difluoroviny)-2-oxopyrrolidin-1-yl]butanoic acid and stereoisomers thereof.

  本发明涉及(2S)-2-[4-(2,2-二氟乙烯基)-2-氧代吡咯烷-1-基]丁酸及其立体异构体。
• 2-Oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Differding Edmond

  公开号：US20050171188A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：——

  公开号：US20030120080A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula (I) wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式（I）的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中定义的那样，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• [EN] 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES DE 2-OXO-1-PYRROLIDINE, PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATIONS DESDITS DERIVES
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2001062726A2

  公开（公告）日：2001-08-30

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula (I) wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式（I）的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, process for preparing them and their uses
  申请人：UCB, S.A.

  公开号：US06806287B2

  公开（公告）日：2004-10-19

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。