5-氨基-1-(2,3,4-三氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 80025-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2,3,4-三氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(2,3,4-trichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-4-cyano-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole；5-amino-4-cyano-1-(2,3,4-trichlorophenyl)-1H-pyrazole；5-amino-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 80025-46-3
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃N₄
• 分子量: 287.535
• InChiKey: DBFMKRVPJIOMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-cyano-5-(N-methoxycarbonyl-N-propyl)amino-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole	90631-41-7	C15H13Cl3N4O2	387.653
  ——	4-cyano-5-methoxycarbonylamino-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole	90631-08-6	C12H7Cl3N4O2	345.572
  ——	5-(4-chlorobutyramido)-4-cyano-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole	90631-17-7	C14H10Cl4N4O	392.072
  ——	5-chloro-1-(2,3,4-trichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile	——	C10H3Cl4N3	306.966
  ——	4-cyano-5-(N-methoxycarbonyl-N-methyl)amino-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole	90630-82-3	C13H9Cl3N4O2	359.599
  ——	4-cyano-5-(3,3-dimethyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole	90629-97-3	C15H11Cl3N4O	369.638

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2,3,4-三氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-chloro-1-(2,3,4-trichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 5-halo-1-halophenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles

  摘要：

  本发明涉及式子##STR1##的除草化合物，其中每个R.sup.1独立地是卤素；R.sub.2是卤素或三氟甲基；n为1-5；但有以下限制：当n为1时，R.sup.1不是氟；当n为2且每个R.sup.1是氯时，至少一个R.sup.1位于苯环的对位或邻位。

  公开号：

  US04563210A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[2-(2,3,4-Trichlorophenyl)hydrazinyl]methylidene]propanedinitrile 生成 5-氨基-1-(2,3,4-三氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  HATTON, L. R.;ROBERTS, D. A.;PARNELL, E. W.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯戊酰氯 、 4-chloro-2-methylbutanoyl chloride 、 4-氯丁酰氯 以 5-氨基-1-(2,3,4-三氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (+/-)-5-(4-chloropentanamido)-4-cyano-1-(2,3,4-trichlorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 5-amino-4-cyano-1-phenylpyrazoles

  摘要：

  式子为：##STR1## 其中A代表R.sup.1 R.sup.2 N--（其中R.sup.1代表C.sub.1-8烷基或C.sub.2-8烯基或炔基，未取代或取代CN、OH、C.sub.1-6烷氧基、羧基、C.sub.2-9烷氧基羰基、氨基羰基，可选地取代C.sub.1-8烷基或C.sub.2-8烯基、C.sub.1-8烷氧基氨基羰基、C.sub.1-8烷基磺酰胺基羰基，--C(.dbd.O)Het，其中Het代表含氮杂环基团，或一个或多个卤素原子，或R.sup.1代表可选地取代C.sub.1-4烷基的C.sub.3-6环烷基，R.sup.2代表H或R.sup.1，或R.sup.1代表C.sub.1-4烷基硫基，R.sup.2代表H，或A代表R.sup.p（R.sup.q）--C.dbd.N--（其中R.sup.p代表取代一个或两个C.sub.1-4烷基的C.sub.1-4烷氧基或氨基，R.sup.q代表H或C.sub.1-4烷基），或A代表2-氧代-氮杂环戊酰胺基、2-氧代-吡咯烷酰胺基或2-氧代-哌啶酰胺基，可选地取代C.sub.1-6烷基或A代表开链烯基羰基氨基，B代表在2-位取代F、Cl、Br、NO.sub.2、Me或Et的苯基，且在4-位取代F、Cl、Br、C.sub.1-4（可选地取代卤素）或C.sub.2-4烯基和炔基，可选地在3-、5-和6-位取代F、Cl、Br、NO.sub.2、Me或Et，或B代表2,3-二氯苯基，以及其盐。

  公开号：

  US04629495A1

文献信息

• N-Phenylpyrazole derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04496390A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## (wherein each of R.sup.5 and R.sup.6 represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical, or a fluorine, chlorine or bromine atom, each of R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical or a fluorine, chlorine or bromine atom, or R.sup.5, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 each represents a hydrogen atom and R.sup.6 represents a trifluoromethoxy or trifluoromethyl radical, and R.sup.10 represents a cyano radical or substituted carbamoyl radical --CONHR.sup.11, wherein R.sup.11 represents a methyl or ethyl radical) have been found to possess useful herbicidal properties. All such N-phenylpyrazole derivatives with the exception of 5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole and 5-amino-4-cyano-1-(4-chloro-2-methylphenyl)pyrazole are new compounds. Herbicidal compositions containing such N-phenylpyrazole derivatives are described and also processes for the preparation of the new compounds.

  N-苯基吡唑衍生物的化学式为：（其中R.sup.5和R.sup.6分别代表C.sub.1-C.sub.4烷基或烷氧基基团，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基或一级氨基基团，或者氟，氯或溴原子，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别代表氢原子，C.sub.1-C.sub.4烷基或烷氧基基团，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基或一级氨基基团，或者氟，氯或溴原子，或者R.sup.5，R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9分别代表氢原子，R.sup.6代表三氟甲氧基或三氟甲基基团，R.sup.10代表氰基或取代的氨基甲酰基团--CONHR.sup.11，其中R.sup.11代表甲基或乙基基团）已被发现具有有用的除草特性。除了5-氨基-4-氰基-1-（2,4-二氯苯基）吡唑和5-氨基-4-氰基-1-（4-氯-2-甲基苯基）吡唑之外，所有这些N-苯基吡唑衍生物都是新化合物。描述了含有这些N-苯基吡唑衍生物的除草剂组合物以及制备新化合物的方法。
• 5-Acylamino-4-cyano-1-phenylpyrazole derivatives and use as herbicides
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04459150A1

  公开（公告）日：1984-07-10

  New acylamino-N-phenylpyrazole derivatives of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 represents R.sup.8 C(.dbd.O)--(wherein R.sup.8 represents H, C.sub.1-7 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy optionally substituted by C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl or halogen, C.sub.3-4 alkenyloxy, C.sub.3-6 cycloalkyl optionally substituted by CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, or phenoxy, R.sup.2 represents H or R.sup.8 C(.dbd.O)--, or R.sup.1 and R.sup.2 together represent --CO--(CR.sup.a R.sup.b).sub.m --CO--, R.sup.3 represents F, Cl, Br, C.sub.1-4 alkyl optionally substituted by halogen, or C.sub.2-4 alkenyl, R.sup.4 represents F, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5 and R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 represent H, F, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, or R.sup.4 and R.sup.5 each represent Cl and R.sup.3, R.sup.6 and R.sup.7 each represent H, R.sup.a and R.sup.b represent H or C.sub.1-4 alkyl, and m is 2 or 3] possess useful herbicidal properties.

  新的酰胺基-N-苯基吡唑衍生物的化学式为：##STR1## [其中 R.sup.1 代表 R.sup.8 C(.dbd.O)--（其中 R.sup.8 代表 H、C.sub.1-7 烷基或C.sub.1-4 烷氧基，可选择地被C.sub.1-4 烷氧基、C.sub.2-5 烷氧羰基或卤素取代，C.sub.3-4 烯氧基，C.sub.3-6 环烷烷基，可选择地被CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5 取代，或苯氧基，R.sup.2 代表 H 或 R.sup.8 C(.dbd.O)--，或R.sup.1 和R.sup.2 共同代表--CO--(CR.sup.a R.sup.b).sub.m --CO--，R.sup.3 代表 F、Cl、Br、可选择地被卤素取代的C.sub.1-4 烷基，或C.sub.2-4 烯基，R.sup.4 代表 F、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5，而 R.sup.5、R.sup.6 和 R.sup.7 代表 H、F、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3 或C.sub.2 H.sub.5，或者 R.sup.4 和 R.sup.5 各自代表 Cl，而 R.sup.3、R.sup.6 和 R.sup.7 各自代表 H，R.sup.a 和 R.sup.b 代表 H 或 C.sub.1-4 烷基，m 为 2 或 3] 具有有用的除草特性。
• Herbicidal beta-pyrazolylacrylic acid compound
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05198014A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  This application discloses hebricidal B-pyrazolylacrylic acids, compositions containing them, methods of preparing them, and methods for controlling undesired plant growth by preemergent or postemergent application of the herbicidal compositions to the locus where control is desired. The herbicidal compounds have the formula ##STR1## in which the radicals are defined in the claims.

  本申请公开了除草剂B-吡唑基丙烯酸，包含它们的组合物，制备它们的方法，以及通过预出苗或后出苗应用除草剂组合物控制不需要的植物生长的方法。这些除草剂化合物的化学式为##STR1##其中基团在权利要求中定义。
• Herbicidal .beta.-pyrazolylacrylic acids
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05250504A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  This application discloses herbicidal .beta.-pyrazolylacrylic acids, compositions containing them, methods of preparing them, and methods for controlling undesired plant growth by preemergent or postemergent application of the herbicidal compositions to the locus where control is desired. The herbicidal compounds have the formula ##STR1## in which X is chlorine or fluorine, X.sup.1 is hydrogen, chlorine, or fluorine, X.sup.2 is chlorine, fluorine, trifluoromethyl, or ethoxy, and X.sup.3 is hydrogen, chlorine, or fluorine; M is --CH--, --CF--, or --CCl--; and R.sup.1 is --CH.dbd.C(--R.sup.2)--C(.dbd.O)--Z--[S(O).sub.2 ].sub.n --R.sup.3 in which R.sup.2 is hydrogen or methyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, or phenylmethyl optionally substituted with one or more of chlorine, bromine, fluorine, or methyl; Z is --O--, --S-- or --NR.sup.4 ; and n is 0 or 1; provided that when Z is --O-- or --S--, n is 0.

  本申请公开了除草β-吡唑基丙烯酸，含有它们的组合物，制备它们的方法，以及通过在期望控制的地点预出苗或后出苗应用除草组合物来控制不良植物生长的方法。除草化合物的化学式为##STR1##其中X是氯或氟，X.sup.1是氢，氯或氟，X.sup.2是氯，氟，三氟甲基或乙氧基，X.sup.3是氢，氯或氟；M是--CH--，--CF--或--CCl--；R.sup.1是--CH.dbd.C(--R.sup.2)--C(.dbd.O)--Z--[S(O).sub.2].sub.n--R.sup.3，其中R.sup.2是氢或甲基；R.sup.3是氢，低级烷基或苯甲基，可选地取代一个或多个氯，溴，氟或甲基；Z是--O--，--S--或--NR.sup.4；n为0或1；但当Z为--O--或--S--时，n为0。
• N-phenylpyrazole derivatives
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0034945A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula:- (wherein each of R5 and R6 represents a C1-C4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical, or a fluorine, chlorine or bromine atom, each of R', R' and R9 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical or a fluorine, chlorine or bromine atom, or R5, R7, R' and R9 each represents a hydrogen atom and R6 represents a trifluoromethoxy or trifluoromethyl radical, and R10 represents a cyano radical or substituted carbamoyl radical -CONHR", wherein R" represents a methyl or ethyl radical) have been found to possess useful herbicidal properties. All such N-phenylpyrazole derivatives with the exception of 5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole and 5-amino-4-cyano-1- (4-chloro-2-methylphenyl)pyrazole are new compounds. Herbicidal compositions containing such N-phenylpyrazole derivatives are described and also processes for the prepararation of the new compounds.

  式中的 N-苯基吡唑衍生物 (其中R5和R6各自代表C1-C4烷基或烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或伯氨基或氟、氯或溴原子，R'、R'和R9各自代表氢原子、C1-C4烷基或烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或伯氨基或氟、R5、R7、R'和 R9 各代表一个氢原子，R6 代表三氟甲氧基或三氟甲基基，R10 代表氰基或取代的氨基甲酰基 -CONHR"，其中 R "代表甲基或乙基）已被发现具有有用的除草特性。除 5-氨基-4-氰基-1-（2,4-二氯苯基）吡唑和 5-氨基-4-氰基-1-（4-氯-2-甲基苯基）吡唑外，所有这些 N-苯基吡唑衍生物都是新化合物。本文介绍了含有此类 N-苯基吡唑衍生物的除草组合物，以及制备这些新化合物的工艺。