11-dehydroxy acerogenin A | 1215290-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 11-dehydroxy acerogenin A
• 英文别名: 2-Oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-4-ol
• CAS: 1215290-15-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: KVYIMYXRQHUJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-dehydroxy acerogenin A 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到11-dehydroxy acerogenin A benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense

  摘要：

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-012-0660-0
• 作为产物：
  描述：

  (12R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,12-diol 在 对甲苯磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以17 mg的产率得到11-dehydroxy acerogenin A
  参考文献：
  名称：

  Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense

  摘要：

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-012-0660-0

文献信息

• Cyclic diarylheptanoids as Na+-glucose cotransporter (SGLT) inhibitors from Acer nikoense
  作者：Hiroshi Morita、Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Seizo Sato、Chihiro Aoyama、Jiro Takeo、Motoo Shiro、Yusuke Hirasawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.036

  日期：2010.2

  Two cyclic diarylheptanoids, acerogenins A (1) and B (2) have been isolated from the bark of Acer nikoense as inhibitors of Na+-glucose cotransporter (SGLT). Acerogenins A (1) and B (2) inhibited both isoforms, SGLT1 and SGLT2. Structure–activity relationship of acerogenin derivatives on inhibitory activity of SGLT as well as conformational analysis of 1 and 2 on the basis of J-resolved HMBC spectra

  两种环二芳基庚烷类化合物，铜绿蛋白原A（1）和B（2）已从Acer nikoense的树皮中分离出来，作为Na + -葡萄糖共转运蛋白（SGLT）的抑制剂。Acerogenins A（1）和B（2）均抑制SGLT1和SGLT2这两种同工型。讨论了铜绿皂苷元衍生物对SGLT抑制活性的构效关系，并基于J解析的HMBC光谱和X射线分析对1和2进行了构象分析。
• Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense
  作者：Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Asami Nakata、Takahiro Hosoya、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-012-0660-0

  日期：2013.1

  We prepared a series of acerogenins A and B derivatives as inhibitors of nitric oxide (NO) production in vitro. Our results suggested that an ester group at a hydroxyl at C-2 improved inhibitory effects without cytotoxicity. A benzoyl ester derivative of acerogenin C showed the most potent inhibitory activity of NO production from lipopolysaccharide-activated macrophages.

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。