5-氨基-1-(2-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯 | 106748-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-amino-1-(2-chlorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 106748-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₂
• mdl: MFCD01934398
• 分子量: 266.687
• InChiKey: KXASQYQXOXEKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到ethyl 5-((2-chlorophenyl)amino)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-1-(2-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250

文献信息

• Synthesis and in vitro and in silico studies of 1H- and 2H-1,2,3-triazoles as antichagasic agents
  作者：Thais B. Silva、Kathya N.K. Ji、Fernanda Petzold Pauli、Raíssa M.S. Galvão、Ana F.M. Faria、Murilo L. Bello、Jackson A.L.C. Resende、Vinicius R. Campos、Luana da S.M. Forezi、Fernando de C. da Silva、Robson X. Faria、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105250

  日期：2021.11

  for having great structural diversity and bioactivities. In this study, two series of triazoles were synthesized. One was obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between ethyl cyanoacetate and several phenyl azides forming 1H-1,2,3-triazoles and the other by rearrangement of Dimroth forming and 2H-1,2,3-triazoles. Both series were shown to be active against the epimastigote form of Trypanosoma

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。