5-氨基-1-(2-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯 | 106748-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-amino-1-(2-chlorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 106748-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₂
• mdl: MFCD01934398
• 分子量: 266.687
• InChiKey: KXASQYQXOXEKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到ethyl 5-((2-chlorophenyl)amino)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氨基-1-(2-氯苯基)三唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250