5-氨基-1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 15001-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester；ethyl 5-amino-1-(3-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 15001-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• mdl: MFCD00973940
• 分子量: 265.699
• InChiKey: CQYOTMSWCKDYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117°
• 沸点：
  419.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 以 氯仿 为溶剂， 以80%.的产率得到5-chloro-1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides

  摘要：

  1,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物，可用作除草剂和水生藻类杀菌剂。

  公开号：

  US04620865A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-carboxy-1-phenyl-5-pyrazolecarboxamides in the production of hybrid

  摘要：

  谷类植物的花粉形成受到4-羧基（或衍生物）-1-芳基-5-吡唑羧酰胺的应用抑制。使用这些化合物有助于生产杂交种子。

  公开号：

  US04775409A1

文献信息

• [EN] NOVEL MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013022818A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides compounds of Formula (Ia): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的公式(Ia)：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或FXIa和血浆激肽原的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Synthesis of 3<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]isoquinolines and Thieno[3,2-<i>c</i>]isoquinolines via Cascade Imination/Intramolecular Decarboxylative Coupling
  作者：Garima Pandey、Subhendu Bhowmik、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol4023722

  日期：2013.10.4

  A general approach for the synthesis of 3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolines and thieno[3,2-c]isoquinolines is described involving the implementation of a cascade imination/intramolecular decarboxylative coupling between potassium 2-amino(hetero)benzoates and 2-haloarylaldehydes. The reactions of pyrazole-based substrates require a Pd–Cu bimetallic system for superior yields whereas the thienyl-based substrates

  为3合成的一般方法ħ -吡唑并[3,4- c ^ ]异喹啉和噻吩并[3,2- C ^ ]异喹啉，描述涉及级联亚胺化/分子内脱羧耦合钾之间2-氨基（杂）的实施苯甲酸酯和2-卤代芳基醛。吡唑基底物的反应需要Pd-Cu双金属系统才能获得更高的收率，而噻吩基的底物仅使用Pd催化剂即可提供优异的收率。
• Potent, Orally Bioavailable, and Efficacious Macrocyclic Inhibitors of Factor XIa. Discovery of Pyridine-Based Macrocycles Possessing Phenylazole Carboxamide P1 Groups
  作者：James R. Corte、Donald J. P. Pinto、Tianan Fang、Honey Osuna、Wu Yang、Yufeng Wang、Amy Lai、Charles G. Clark、Jung-Hui Sun、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Mahammed Kaspady、Premsai Rai Neithnadka、Yi-Xin Cindy Li、Karen A. Rossi、Joseph E. Myers、Steven Sheriff、Zhen Lou、Timothy W. Harper、Christine Huang、Joanna J. Zheng、Jeffrey M. Bozarth、Yiming Wu、Pancras C. Wong、Earl J. Crain、Dietmar A. Seiffert、Joseph M. Luettgen、Patrick Y. S. Lam、Ruth R. Wexler、William R. Ewing

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01768

  日期：2020.1.23

  Factor XIa (FXIa) inhibitors are promising novel anticoagulants, which show excellent efficacy in preclinical thrombosis models with minimal effects on hemostasis. The discovery of potent and selective FXIa inhibitors which are also orally bioavailable has been a challenge. Here, we describe optimization of the imidazole-based macrocyclic series and our initial progress toward meeting this challenge

  XIa因子（FXIa）抑制剂是有前途的新型抗凝剂，在临床前血栓形成模型中显示出优异的疗效，对止血的影响极小。有效和选择性的FXIa抑制剂的口服生物利用性的发现一直是一个挑战。在这里，我们描述了基于咪唑的大环系列的优化以及我们在应对这一挑战方面的初步进展。着眼于取代咪唑支架和设计新的P1基团的两管齐下的策略导致发现了有效的，口服可生物利用的基于吡啶的大环FXIa抑制剂。此外，具有苯基咪唑羧酰胺P1的基于吡啶的大环化合物19在兔血栓形成模型中对相关的凝血酶表现出优异的选择性，并显示出抗血栓形成的功效。
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。
• Pollen formation inhibiting 1-phenyl-4-carboxy-5-pyrazolecarboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04666504A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Pollen formation in cereal grain plants is inhibited by application of a 4-carboxy(or derivative)-1-aryl-5-pyrazolecarboxamide. Production of hybrid seed is facilitated by use of the compounds.

  谷物植物的花粉形成受到4-羧基（或衍生物）-1-芳基-5-吡唑酰胺的应用抑制。使用这些化合物有助于生产杂交种子。