2-O-tert-butyl 4-O-(3-hydroxypropyl) 3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 1449604-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-O-tert-butyl 4-O-(3-hydroxypropyl) 3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1449604-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• 分子量: 381.426
• InChiKey: CQDCVCWEMDKSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-[2-(allyloxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 1,3-丙二醇 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到2-O-tert-butyl 4-O-(3-hydroxypropyl) 3-(3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在乙二醇存在下用 DDQ 直接氧化 4-甲基吡咯-2-羧酸盐

  摘要：

  在二醇存在下，用 DDQ 氧化 4-甲基吡咯-2-羧酸盐在 C4 位的甲基上区域选择性地顺利进行，直接得到相应的吡咯-2,4-二羧酸盐。还证明了 2,4,6-三甲基苯酚和 3-甲基-9H-咔唑的甲基直接氧化成羧酸盐。(MS Word Style “04 Het-Abstract”) 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 是一种广泛用于有机合成的高效氧化剂，其主要功能包括脱氢，如氢化芳族化合物的芳构化、将双键引入羰基化合物以及醇的氧化。在氧亲核试剂存在下用 DDQ 进行苄基氧化得到相应的氧官能化化合物。此外，还报道了替代的氧化环化和偶联反应。在我们对植物色素 (PΦB)、藻蓝蛋白 (PCB)、胆绿素 (BV) 及其类似物（包括空间锁定衍生物）的合成的研究中，为了阐明光敏色素的结构和功能，探索了使用醌对吡咯的氧化功能化。在使用DDQ作为

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)126

文献信息

• DIRECT OXIDATION OF 4-METHYLPYRROLE-2-CARBOXYLATES WITH DDQ IN THE PRESENCE OF A GLYCOL
  作者：Yutaka Ukaji、Kana Takahashi、Ryoji Iwamoto、Ryo Sakata、Katsuhiko Inomata、Takahiro Soeta

  DOI：10.3987/com-12-s(n)126

  日期：——

  HO–X–OH 2 Time /h 3 Yield of 3 /% 1 CH2CH2CO2Allyl A HO–CH2CH2CH2–OH b 16 Ab 71 2 HO–CH2C(Me)2CH2–OH c 15 Ac 67 3 CH2CH3 B HO–CH2CH2CH2–OH b 14 Bb 58 4 HO–CH2C(Me)2CH2–OH c 14 Bc 59 5 CH3 C HO–CH2CH2CH2–OH b 14 Cb 58 6 HO–CH2C(Me)2CH2–OH c 14 Cc 71 7 Ph D HO–CH2CH2CH2–OH b 15 Db 8 8 HO–CH2C(Me)2CH2–OH c 88 Dc 27 A solution of pyrrole 1 and H2O in CH2Cl2 was slowly added to a mixture of DDQ and glycol

  在二醇存在下，用 DDQ 氧化 4-甲基吡咯-2-羧酸盐在 C4 位的甲基上区域选择性地顺利进行，直接得到相应的吡咯-2,4-二羧酸盐。还证明了 2,4,6-三甲基苯酚和 3-甲基-9H-咔唑的甲基直接氧化成羧酸盐。(MS Word Style “04 Het-Abstract”) 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 是一种广泛用于有机合成的高效氧化剂，其主要功能包括脱氢，如氢化芳族化合物的芳构化、将双键引入羰基化合物以及醇的氧化。在氧亲核试剂存在下用 DDQ 进行苄基氧化得到相应的氧官能化化合物。此外，还报道了替代的氧化环化和偶联反应。在我们对植物色素 (PΦB)、藻蓝蛋白 (PCB)、胆绿素 (BV) 及其类似物（包括空间锁定衍生物）的合成的研究中，为了阐明光敏色素的结构和功能，探索了使用醌对吡咯的氧化功能化。在使用DDQ作为