(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexanal | 1204754-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexanal
• CAS: 1204754-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FRKZWWURORRWEB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexanal 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-α 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (E)-4-((4R,5R)-5-((S)-2-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Michael方法首次立体选择性合成膦酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.018
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexanal
  参考文献：
  名称：

  简明合成和生物学评估（+）-新烯醇内酯和16-成员立体异构体的8,9-脱水烯醇内酯：药理学元素的鉴定

  摘要：

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201300664

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Neopeltolide and Its Analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Shinya Naito、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200901675

  日期：2009.11.23

  The stereocontrolled total synthesis of the originally proposed (1) and correct (2) structures of (+)‐neopeltolide, a novel marine macrolide natural product with highly potent antiproliferative activity against several cancer cell lines as well as potent antifungal activity, has been achieved by exploiting a newly developed Suzuki–Miyaura coupling/ring‐closing metathesis strategy. Alkylborate 44, which

  已实现了最初提出的（1）和正确的（2）结构（+）-新去甲内酯的立体控制全合成，这是一种新型海洋大环内酯类天然产物，对多种癌细胞系具有高度有效的抗增殖活性，并且具有较强的抗真菌活性通过开发新开发的Suzuki-Miyaura耦合/闭合环置换策略。由碘化物34原位生成的烷基硼酸酯44通过Suzuki-Miyaura偶联剂与磷酸烯醇酯8偶联。衍生二烯45的闭环易位，然后进行立体选择性氢化，得到四氢吡喃47作为单一立体异构体，从34的高总收率。我们的战略融合，使我们构建的14元大环内酯核心结构2在一个快速和有效的方式。全合成的和合成的中间体和设计的合成类似物的生物学评价，进行建立的结构-活性关系2，导致结构上简单而有效的细胞毒性类似物的发现，9-demethylneopeltolide（54）。
• A Concise Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201000624

  日期：——

  Short and sweet: The highly potent antiproliferative marine macrolide (+)‐neopeltolide has been synthesized based on the strategic application of olefin metathesis reactions. The total synthesis proceeded in only 13 steps from commercially available starting materials, and represents the shortest synthesis of (+)‐neopeltolide reported to date.

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。
• Total synthesis of (6Z,9S)-3,4-trans-9-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide and (6Z)-3,4-trans-9-oxo-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide γ-butyrolactones
  作者：Galla Raju、Rajesh Nomula、Kallaganti V.S. Ramakrishna、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.066

  日期：2014.12

  The first total synthesis of (6Z,9S)-3,4-trans-9-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide and (6Z)-3,4-trans-9-oxo-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide was achieved in a convergent pathway. The salient features of our synthesis include Ohira-Bestmann reaction, regioselective alkyne addition to terminal epoxide, TEMPO/BAIB mediated oxidative lactonization, and partial hydrogenation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Synthesis and Biological Assessment of (+)-Neopeltolide and a 16-Member Stereoisomer Library of 8,9-Dehydroneopeltolide: Identification of Pharmacophoric Elements
  作者：Haruhiko Fuwa、Masato Kawakami、Kenkichi Noto、Takashi Muto、Yuto Suga、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201300664

  日期：2013.6.17

  16‐member stereoisomer library of 8,9‐dehydroneopeltolide to systematically explore the stereostructure–activity relationships. Assessment of the antiproliferative activity of the stereoisomers against A549 human lung adenocarcinoma, MCF‐7 human breast adenocarcinoma, HT‐1080 human fibrosarcoma, and P388 murine leukemia cell lines has revealed marked differences in potency between the stereoisomers. This

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。
• First stereoselective total synthesis of phomonol via oxa-Michael approach
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.018

  日期：2013.7

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of phomonol via Sharpless asymmetric dihydroxylation and 6-exo-trig oxa-Michael addition as the key steps.

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。