1-[2'-(tert-butylsulfanyl)phenyl]-1-[4''-methoxyphenyl]ethanone | 765292-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[2'-(tert-butylsulfanyl)phenyl]-1-[4''-methoxyphenyl]ethanone
• 英文别名: 2-(2-Tert-butylsulfanylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 765292-64-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂S
• 分子量: 314.448
• InChiKey: UPNMHKPLNZIGKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-(tert-butylsulfanyl)phenyl]-1-[4''-methoxyphenyl]ethanone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-取代苯并[ b ]噻吩的钛试剂

  摘要：

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo049344o
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔-丁基硫代)苯甲醛 在 titanocene dichloride 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[2'-(tert-butylsulfanyl)phenyl]-1-[4''-methoxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-取代苯并[ b ]噻吩的钛试剂

  摘要：

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo049344o

文献信息

• Titanium Reagents for the Synthesis of 2-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes on the Solid Phase
  作者：Christine F. Roberts、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/jo049344o

  日期：2004.9.1

  Titanium(IV) benzylidenes (Schrock carbenes) bearing a masked sulfur nucleophile in the ortho position were generated from thioacetals with use of low-valent titanocene complex Cp2Ti[P(OEt)3]2 and alkylidenated Merrifield resin-bound esters to give enol ethers. Treatment of the resin-bound enol ethers with a 5:5:90 mixture of TFA, TFAA, and dichloromethane led to cleavage from resin, removal of the

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。