tert-butyl 2-azidopyrrolidine-1-carboxylate | 156268-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-azidopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156268-09-6
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 212.252
• InChiKey: OULGXZUZPKLWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-azidopyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 米仔兰碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Roxburghilin and (±)-Epiroxburghilin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4640
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 tetrabutylammonium decatungstate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-azidopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化 C(sp3)–H 叠化

  摘要：

  C–H 叠氮化反应是生物共轭、材料化学和含氮天然产物合成中越来越重要的工具。虽然已经开发了几种方法，但这些方法通常需要奇异的高能试剂、昂贵的光催化剂，或两者兼而有之。在这里，我们报告了一个简单而通用的 C-H 叠化反应，使用地球上丰富的四正丁基十钨酸铵作为光催化剂，商业对乙酰氨基苯磺酰叠氮化物 ( p - ABSA) 作为叠氮化物源。该系统可以叠氮化各种未活化的 C(sp 3 )–H 键，具有中等至良好的收益率和出色的周转率。初步的机械实验暗示了进行VIA 的激进机制光氢原子转移 (photo-HAT)。

  DOI：

  10.1039/d2cc00425a

文献信息

• Photoinduced decarboxylative azidation of cyclic amino acids
  作者：David C. Marcote、Rosie Street-Jeakings、Elizabeth Dauncey、James J. Douglas、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c8ob02702a

  日期：——

  The direct decarboxylative azidation of cyclic α-amino acids has been achieved via visible light-mediated organo-photoredox catalysis. This synthetic strategy allows the simple preparation of azide-contaning building blocks and has been used in the selective modification of N-terminal proline residues of two di-peptides.

  环状α-氨基酸的直接脱羧叠氮化已经通过可见光介导的有机-光氧化还原催化来实现。该合成策略允许简单地制备含叠氮化物的结构单元，并且已用于选择性修饰两个二肽的N-末端脯氨酸残基。
• Simple, catalytic C(sp3)–H azidation using the C–H donor as the limiting reagent
  作者：James F. Hooson、Hai N. Tran、Kang-Jie Bian、Julian G. West

  DOI：10.1039/d3cc04728h

  日期：——

  direct C(sp3)–H azidation using iron or manganese catalysis and a nucleophilic azide source. All reagents are commercially available, the experimental procedure is simple, and we can use the C–H donor substrate as the limiting reagent, a challenge for many C–H azidation methods. Preliminary experiments are consistent with a hydrogen atom transfer (HAT)/radical ligand transfer (RLT) radical cascade mechanism

  C-N 键在制药、农用化学品和材料科学中起着关键作用，因此需要更好的方法来建立这种联系。在这里，我们报告了一种使用铁或锰催化和亲核叠氮化物源进行直接 C（sp3）-H 叠氮化物的简单程序。所有试剂都是市售的，实验程序简单，我们可以使用 C-H 供体底物作为限制试剂，这对许多 C-H 叠氮化方法来说都是一个挑战。初步实验与氢原子转移 （HAT）/自由基配体转移 （RLT） 自由基级联机制一致，并且可以以中高产率对多种底物进行叠氮化。
• Decarboxylative Radical Azidation Using MPDOC and MMDOC Esters
  作者：Erich Nyfeler、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol702832x

  日期：2008.3.1

  An efficient radical-mediated decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids has been developed. The success of this transformation hinges on the use of a new type of thiohydroxamate esters (MPDOC esters). These esters are more stable than the classical Barton esters and less prone to rearrange under radical conditions. In the case of alpha-alkoxy and alpha-amino acids, optimal results are obtained with the even more stable MMDOC esters developed recently by Kim.
• Magnus, Philip; Hulme, Christopher; Weber, Wolfgang, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 10, p. 4501 - 4502
  作者：Magnus, Philip、Hulme, Christopher、Weber, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aliphatic Azides by Photoinduced C(sp3)–H Azidation
  作者：Shin Kamijo、Mizuki Watanabe、Kaori Kamijo、Keisuke Tao、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1055/s-0035-1560705

  日期：——

  A photoinduced synthesis of aliphatic azides was achieved in a single step starting from the parent cyclic alkanes, as well as from tetrahydrofuran and pyrrolidine derivatives. The reaction proceeds via direct azidation of C(sp(3))-H bonds in the presence of 4-benzoylpyridine under photoirradiation conditions utilizing tosyl azide as the azide source. The chemoselective C-H mono-azidation at room temperature and the formation of azide compounds in spite of their potential photolability are the key features of the present transformation.