(R,S)-Di-tert-butyl hydroxyphenylmethylphosphonate | 143647-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-Di-tert-butyl hydroxyphenylmethylphosphonate
• 英文别名: Di-tert.-butyl(α-hydroxybenzyl)phosphonat；Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-phenylmethanol
• CAS: 143647-72-7
• 化学式: C₁₅H₂₅O₄P
• 分子量: 300.335
• InChiKey: YYFPNEZQZQGJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-Di-tert-butyl hydroxyphenylmethylphosphonate 在 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 重铬酸吡啶 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-Di-tert-butyl hydroxyphenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Laux, Wolfgang H. G.; Bats, Jan W., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1963 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基亚磷酸盐 、 苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 (R,S)-Di-tert-butyl hydroxyphenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  制备苄基α，α-二氟膦酸的一般方法；磷酸酪氨酸的非水解模拟物

  摘要：

  提出了迄今为止尚未报道的苄基α，α-二氟膦酸的制备方法。使用MnO 2氧化苄基α-羟基膦酸酯为合成苄基α-氧代膦酸酯提供了新途径，然后使用DAST对其进行氟化。酯保护基的水解产生α，α-二氟膦酸。这些代表了磷酸芳基酯的不可水解模拟物，在研究细胞利用磷酸酪氨酸的信号转导途径中可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74672-7

文献信息

• Nesterov,L.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 1898 - 1903
  作者：Nesterov,L.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Chris; Laux, Wolfgang H. G.; Bats, Jan W., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1963 - 1980
  作者：Meier, Chris、Laux, Wolfgang H. G.、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• A general method for the preparation of benzylic α,α-difluorophosphonic acids; non-hydrolyzable mimemtics of phosphotyrosine
  作者：Mark S. Smyth、Harry Ford、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74672-7

  日期：1992.7

  Methodology is presented for the preparation of heretofore unreported benzylic α,α-difluorophosphonic acids. Oxidation of benzylic α-hydroxyphosphonates using MnO2, provided a new route for the synthesis of benzylic α-oxophosphonates, which were then fluorinated using DAST. Hydrolysis of ester protecting groups yielded α,α-difluorophosphonic acids. These represent non-hydrolyzable mimetics of arylphosphates

  提出了迄今为止尚未报道的苄基α，α-二氟膦酸的制备方法。使用MnO 2氧化苄基α-羟基膦酸酯为合成苄基α-氧代膦酸酯提供了新途径，然后使用DAST对其进行氟化。酯保护基的水解产生α，α-二氟膦酸。这些代表了磷酸芳基酯的不可水解模拟物，在研究细胞利用磷酸酪氨酸的信号转导途径中可能具有重要的价值。