[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-difluoromethyl]benzene | 143647-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-difluoromethyl]benzene
• CAS: 143647-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₃F₂O₃P
• 分子量: 320.316
• InChiKey: HWPNOQKWQPJOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-difluoromethyl]benzene 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以61%的产率得到α,α-difluorobenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  制备苄基α，α-二氟膦酸的一般方法；磷酸酪氨酸的非水解模拟物

  摘要：

  提出了迄今为止尚未报道的苄基α，α-二氟膦酸的制备方法。使用MnO 2氧化苄基α-羟基膦酸酯为合成苄基α-氧代膦酸酯提供了新途径，然后使用DAST对其进行氟化。酯保护基的水解产生α，α-二氟膦酸。这些代表了磷酸芳基酯的不可水解模拟物，在研究细胞利用磷酸酪氨酸的信号转导途径中可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74672-7
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基亚磷酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryl-difluoromethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  制备苄基α，α-二氟膦酸的一般方法；磷酸酪氨酸的非水解模拟物

  摘要：

  提出了迄今为止尚未报道的苄基α，α-二氟膦酸的制备方法。使用MnO 2氧化苄基α-羟基膦酸酯为合成苄基α-氧代膦酸酯提供了新途径，然后使用DAST对其进行氟化。酯保护基的水解产生α，α-二氟膦酸。这些代表了磷酸芳基酯的不可水解模拟物，在研究细胞利用磷酸酪氨酸的信号转导途径中可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74672-7

文献信息

• A general method for the preparation of benzylic α,α-difluorophosphonic acids; non-hydrolyzable mimemtics of phosphotyrosine
  作者：Mark S. Smyth、Harry Ford、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74672-7

  日期：1992.7

  Methodology is presented for the preparation of heretofore unreported benzylic α,α-difluorophosphonic acids. Oxidation of benzylic α-hydroxyphosphonates using MnO2, provided a new route for the synthesis of benzylic α-oxophosphonates, which were then fluorinated using DAST. Hydrolysis of ester protecting groups yielded α,α-difluorophosphonic acids. These represent non-hydrolyzable mimetics of arylphosphates

  提出了迄今为止尚未报道的苄基α，α-二氟膦酸的制备方法。使用MnO 2氧化苄基α-羟基膦酸酯为合成苄基α-氧代膦酸酯提供了新途径，然后使用DAST对其进行氟化。酯保护基的水解产生α，α-二氟膦酸。这些代表了磷酸芳基酯的不可水解模拟物，在研究细胞利用磷酸酪氨酸的信号转导途径中可能具有重要的价值。