顺式-4-(4-甲基-哌嗪-1-基)-4-氧代-丁2-烯酸 | 42574-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-4-(4-甲基-哌嗪-1-基)-4-氧代-丁2-烯酸
• 英文名称: (Z)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: cis-(4'-methylpiperazinyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-but-2c-enoic acid；Maleinsaeure-mono-''-methyl-piperazinoamid>'；4-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• CAS: 42574-70-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: XRJMKVGLGTYEFE-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.5-196 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-(4-甲基-哌嗪-1-基)-4-氧代-丁2-烯酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 (E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-N-(m-tolyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  快速简单的胺催化的微波辅助将马来酰胺异构化为富马酰胺

  摘要：

  报道了一种改进，有效和简单的合成富马酸不对称二酰胺的方法。从市售底物开始，马来酸二酰胺分两步形成，然后在催化量的哌啶存在下，在聚焦的微波反应器中，在乙腈为溶剂中异构化，从而以高收率和纯度得到相应的富马酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.066
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 马来酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到顺式-4-(4-甲基-哌嗪-1-基)-4-氧代-丁2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  快速简单的胺催化的微波辅助将马来酰胺异构化为富马酰胺

  摘要：

  报道了一种改进，有效和简单的合成富马酸不对称二酰胺的方法。从市售底物开始，马来酸二酰胺分两步形成，然后在催化量的哌啶存在下，在聚焦的微波反应器中，在乙腈为溶剂中异构化，从而以高收率和纯度得到相应的富马酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.066

文献信息

• A facile precursor route to transition metal molybdates using a polyzwitterionic matrix bearing simultaneously charged moieties and complexing groups
  作者：Fran�ois Rullens、Nicolas Deligne、Andr� Laschewsky、Michel Devillers

  DOI：10.1039/b418233b

  日期：——

  An unconventional but easily accessible precursor route involving the thermal treatment of hybrid precursors containing an ampholytic polymer matrix is developed to prepare multimetallic oxides of catalytic interest such as transition metal molybdates. A copolymer of diallyldimethylammonium chloride and a functionalized maleamic acid bearing an amine group suited for cation complexation was designed, synthesized and used as a matrix to stabilize inorganic species generated in solution from Ni(NO3)2·6H2O, Co(NO3)2·6H2O and/or Mn(NO3)2·4H2O together with (NH4)6Mo7O24·4H2O. UV–vis–NIR as well as 13C-NMR studies suggest that the interactions between the cations and the polymer in solution are mainly electrostatic. Only minor complexation interactions take place under certain conditions. Homogeneous hybrid blends were prepared from these solutions. The presence of a complexing amine group in addition to the charged betaine moieties in the polymer permits stabilization of more than stoichiometric amounts of the metal species in the blends. XRD measurements suggest that the homogeneity in the solid state can be kept up to about 1.5 mol of each metal that is incorporated (anionic as well as cationic) per mol of repeat units of the copolymer. The blends were calcined under air at 600 °C to produce the simple as well as mixed nickel, cobalt and manganese molybdates. Characterization of the final phases by XRD and Raman spectroscopy indicates that the α- as well as the β-molybdate phases can be prepared, and that the mixed structures are solid solutions of the simple NiMoO4, MnMoO4 and CoMoO4. If the precursors engaged are homogeneous, the pH of the precursor solution, the amount of metal that is incorporated in the matrix, and the nature of the polymer matrix seem to exert only a minor influence on the nature of the final phase, which demonstrates the versatility and facile applicability of the method.

  一种非常规但易于获取的前驱体合成路线被开发出来，通过热处理含有两性聚合物基体的混合前驱体，来制备具有催化意义的多金属氧化物，如过渡金属钼酸盐。设计、合成了一种双烯基二甲基氯化铵与一种带有适合阳离子络合的氨基功能化马来酸的共聚合物，并用作基体，以稳定从Ni(NO3)2·6H2O、Co(NO3)2·6H2O和/或Mn(NO3)2·4H2O及(NH4)6Mo7O24·4H2O溶液中生成的无机物种。UV-vis-NIR及13C-NMR研究表明，溶液中阳离子与聚合物之间的相互作用主要是静电的。只有在某些条件下发生少量的络合相互作用。通过这些溶液制备了均匀的混合物。聚合物中带有氨基的络合基团和带电的甜菜碱部分的存在，使得混合物中金属物种的稳定性超过化学计量比。XRD测量表明，在固态下的均匀性可以保持在每摩尔共聚单元中掺入约1.5摩尔的每种金属（阴离子和阳离子）。这些混合物在空气中以600 °C进行了焙烧，生成简单的以及混合的镍、钴和锰钼酸盐。通过XRD和拉曼光谱对最终相的表征表明可以制备α-和β-钼酸盐相，并且混合结构是简单的NiMoO4、MnMoO4和CoMoO4的固体溶液。如果所用前驱体是均匀的，前驱体溶液的pH值、基体中掺入的金属量及聚合物基体的性质似乎对最终相的性质只有轻微的影响，这表明该方法的多功能性和便捷适用性。
• Experimental and Theoretical Investigation of the Reaction of Secondary Amines with Maleic Anhydride
  作者：Manjinder Kour、Raakhi Gupta、Raj K. Bansal

  DOI：10.1071/ch17206

  日期：——

  The reaction of secondary amines, namely 1-methylpiperazine, pyrrolidine, morpholine, 2-methylpiperidine, and diethylamine, with maleic anhydride has been investigated experimentally and theoretically at the DFT level. Under kinetic control, i.e. at −78°C or −15°C, amines add across the C=O functionality exclusively and the initially formed addition products isomerize to the corresponding N-substituted

  已在DFT级别上通过实验和理论研究了仲胺（即1-甲基哌嗪，吡咯烷，吗啉，2-甲基哌啶和二乙胺）与马来酸酐的反应。在动力学控制下，即在-78°C或-15°C下，胺仅跨C = O官能团加成，初始形成的加成产物异构化为相应的N-取代的马来酸衍生物。与无环的α，β-不饱和羰基化合物相反，即使在热力学控制下，胺也不会在C = C官能团中加成胺。可以基于局部稠合的Fukui功能来合理化马来酸酐的这种行为，这表明马来酸酐中的羰基碳原子比无环α，β-不饱和羰基化合物如丙烯醛中的硬得多。
• A rapid and simple amine-catalyzed microwave-assisted isomerization of maleamides into fumaramides
  作者：Vita Majce、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.066

  日期：2011.6

  efficient, and simple method for the synthesis of nonsymmetrical diamides of fumaric acid is reported. Starting from commercially available substrates, maleic diamides are formed in two steps, and then isomerized in a focused microwave reactor in acetonitrile as the solvent in the presence of a catalytic amount of piperidine, giving the corresponding fumaramides in high yields and purity.

  报道了一种改进，有效和简单的合成富马酸不对称二酰胺的方法。从市售底物开始，马来酸二酰胺分两步形成，然后在催化量的哌啶存在下，在聚焦的微波反应器中，在乙腈为溶剂中异构化，从而以高收率和纯度得到相应的富马酰胺。