3-(benzofuran-2-yl)-1H-indole | 1131611-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-benzofuran-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1131611-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: OUEIFSMRNJKBOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  453.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzofuran-2-yl)-1H-indole 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到2,2'-di(1H-indol-3-yl)-3,3'-bibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd催化苯并呋喃自偶联：一锅法合成多种3,3'-双苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成 3,3'-双苯并呋喃衍生物的方法。该方案涉及使用 Pd 催化剂和 Cu(OAc) 2以及分子氧作为氧化剂，通过脱氢自偶联反应提供双苯并呋喃。该反应表现出良好的官能团/杂环耐受性，适合克级合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00658a
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以64 mg的产率得到3-(benzofuran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer

  摘要：

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.1039/c6cc07666a

文献信息

• Tandem Meinwald Rearrangement-Fischer Indolisation: A One-Pot Conversion of Epoxides into Indoles
  作者：Richard Taylor、James Donald

  DOI：10.1055/s-0028-1087476

  日期：——

  A tandem Sc(OTf)3-mediated Meinwald epoxide re­arrangement-Fischer indole synthesis is reported. Optimisation and scope and limitation studies are described. In addition, preliminary investigations to develop a telescoped epoxidation-Meinwald re­arrangement-Fischer indole sequence are outlined.

  报告了串联 Sc(OTf)3 介导的 Meinwald 环氧化物重排-费舍尔吲哚合成。报告介绍了优化、范围和限制研究。此外，还概述了为开发伸缩环氧化-Meinwald 重排-Fischer 吲哚序列而进行的初步研究。
• Boron Trifluoride Etherate Promoted Regioselective 3-Acylation of Indoles with Anhydrides
  作者：Yunyun Zheng、Jiuling Li、Kai Wei

  DOI：10.3390/molecules27238281

  日期：——

  An efficient, high-yielding and scalable procedure for the regioselective 3-acylation of indoles with anhydrides promoted by boron trifluoride etherate under mild conditions was reported. This novel protocol provided a simple way to prepare 3-(benzofuran-2-yl) indole in three steps.

  报道了一种高效、高产且可扩展的程序，用于在温和条件下通过乙醚三氟化硼促进吲哚与酸酐的区域选择性 3-酰化。这种新颖的方案提供了一种分三步制备 3-(benzofuran-2-yl) 吲哚的简单方法。
• A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer
  作者：Tourin Bzeih、Timothée Naret、Ali Hachem、Nada Jaber、Ali Khalaf、Jerome Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c6cc07666a

  日期：——

  A synthesis of aryl-indoles, and carbazoles from a one-pot sequence involving the coupling of hydrazones with nitro-haloarenes has been developed.

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。
• Pd-catalyzed homo-coupling of benzofurans: one-pot synthesis of diverse 3,3′-bisbenzofurans
  作者：Kishan Gugulothu、Ramanna Jatoth、Ramakrishna Gudipati、Nampally Rajitha、Rambabu Dandela、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1039/d3ob00658a

  日期：——

  An efficient and one-pot synthesis of 3,3′-bisbenzofuran derivatives has been developed. The protocol involved the use of a Pd catalyst and Cu(OAc)2 along with molecular oxygen as the oxidant to afford bisbenzofurans via a dehydrogenative homo-coupling reaction. The reaction exhibited good functional group/heterocycle tolerance and is amenable for gram scale synthesis.

  开发了一种高效的一锅法合成 3,3'-双苯并呋喃衍生物的方法。该方案涉及使用 Pd 催化剂和 Cu(OAc) 2以及分子氧作为氧化剂，通过脱氢自偶联反应提供双苯并呋喃。该反应表现出良好的官能团/杂环耐受性，适合克级合成。