(4S,5S)-4-mesyloxymethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-phenyl-2-oxazoline | 805323-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5S)-4-mesyloxymethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4S,5S)-4-mesyloxymethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-oxazoline；[(4S,5S)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 805323-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 377.485
• InChiKey: MJSHJYNTVDJVIU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-mesyloxymethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-phenyl-2-oxazoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 [(4R,5S)-5-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺（手性单恶唑啉介导的四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的底物）上对甲基锂的对映选择性加成

  摘要：

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 [(4S,5S)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(4S,5S)-4-mesyloxymethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺（手性单恶唑啉介导的四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的底物）上对甲基锂的对映选择性加成

  摘要：

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.011

文献信息

• Enantioselective addition of methyllithium to a prochiral imine—the substrate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives mediated by chiral monooxazolines
  作者：Agata Głuszyńska、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.011

  日期：2004.10

  monooxazoline ligands 7–24 with substituents at C-2 and C-4, differing in electronic and steric properties, has been synthesized from (+)-thiomicamine 6. The effect of the oxazoline structure on the course of addition of methyllithium to imine 1 has been studied. The addition product, amine 3, which is the key intermediate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives, has

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。
• Modular synthesis of chiral pentadentate bis(oxazoline) ligands
  作者：Michael Seitz、Anja Kaiser、Alexander Tereshchenko、Christian Geiger、Yukitaka Uematsu、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.003

  日期：2006.10

  have been prepared using bis(oxazoline) building blocks either as nucleophiles or as electrophiles in coupling reactions with central aromatic units. This way, a great variety of pentadentate bis(oxazoline) ligands in diastereo- and enantiomerically pure form become readily available, which are useful for the construction of helical metal complexes with predetermined chirality.

  使用双（恶唑啉）结构单元作为亲核试剂或亲电试剂，已制备了高度模块化的N，Y，Z，Y，N配体（Y = N，O，S; Z = N，NO，OH，OMe）与中心芳族单元的反应。这样，很容易获得非对映体和对映体纯形式的多种五齿双（恶唑啉）配体，其可用于构建具有预定手性的螺旋金属配合物。