(4S,5S)-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-phenyl-4-acetylthiomethyl-2-oxazoline | 805323-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5S)-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-phenyl-4-acetylthiomethyl-2-oxazoline
• CAS: 805323-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 357.497
• InChiKey: DTAPFWGHUGBTFQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-phenyl-4-acetylthiomethyl-2-oxazoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(4R,5S)-5-(4-Methylsulfanyl-phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺（手性单恶唑啉介导的四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的底物）上对甲基锂的对映选择性加成

  摘要：

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4S,5S)-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-phenyl-4-acetylthiomethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺（手性单恶唑啉介导的四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的底物）上对甲基锂的对映选择性加成

  摘要：

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.011

文献信息

• Enantioselective addition of methyllithium to a prochiral imine—the substrate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives mediated by chiral monooxazolines
  作者：Agata Głuszyńska、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.011

  日期：2004.10

  monooxazoline ligands 7–24 with substituents at C-2 and C-4, differing in electronic and steric properties, has been synthesized from (+)-thiomicamine 6. The effect of the oxazoline structure on the course of addition of methyllithium to imine 1 has been studied. The addition product, amine 3, which is the key intermediate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives, has

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。