5-氨基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酰胺 | 60016-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酰胺
• 中文别名: 5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺
• 英文名称: 5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• 英文别名: 3-Amino-1H-1,2,4-triazole-5-carboxamide
• CAS: 60016-63-9
• 化学式: C₃H₅N₅O
• mdl: MFCD09945196
• 分子量: 127.106
• InChiKey: AFRNYWNYLIOMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-(1,2,4-三唑-C-基)-四唑及其1-羟基-四唑类似物的惰性高能衍生物的比较研究

  摘要：

  介绍了基于 5-(1,2,4-三唑-C-基) 四唑及其 1-羟基-四唑类似物的选定富氮盐的合成和表征。与胍、三氨基胍和羟铵阳离子的组合可提高性能和灵敏度。这项工作的主要重点是与中性化合物相比，这些离子衍生物的能量特性。此外，还显示了在含能材料中引入 N 氧化物的积极影响。结构表征是通过拉曼、红外和多核 NMR 光谱完成的。在 CBS-4M 理论水平计算选定化合物的标准生成焓，使用 EXPLO5.05​​ 程序计算爆轰参数。此外，

  DOI：

  10.1002/zaac.201300304
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以98.5 %的产率得到5-氨基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  三维金属-有机骨架作为超耐热炸药：钾 4,4'-Oxybis[3,3'-(5-tetrazol)]furazan 和钾 (1,2,4-Triazol-3-yl)tetrazole

  摘要：

  耐热炸药在专业化应用中发挥着不可替代的作用。两个高能金属有机骨架 (EMOF)，钾 4,4'-oxybis[3,3'-(5-tetrazol)]furazan 和钾 (1,2,4-triazol-3-yl)tetrazole，具有三个维金属有机骨架结构，首先合成并通过化学表征（1 H NMR，13C NMR、MS、IR 光谱和单晶 XRD）和物理化学分析（对摩擦、冲击、静电和 DSC-TGA 测试的敏感性）。发现新的 3D EMOF 显示出高热稳定性、高正生成热和合适的灵敏度。为了探索对灵敏度的影响，进一步分析了 Hirshfeld 表面。它们的爆轰特性（爆速、爆压等）由EXPLO5程序计算。K 2 NTT 具有高达 361 °C 的极高分解温度；同时，其爆轰性能与TATB等高能钾盐相当，是一种很有前途的耐热炸药。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c04108

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010019204A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Novel derivatives of enfumafungin are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antifungal agents and/or inhibitors of (l,3)-β-D-glucan synthase. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs,,as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating and/or preventing fungal infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了恩富马富金的新颖衍生物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或（1,3）-β-D-葡聚糖合酶抑制剂的方法。所披露的化合物、它们的药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗和/或预防真菌感染及相关疾病和症状。
• Salts of 5‐(5‐Azido‐1 <i>H</i> ‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)tetrazol‐1‐ol: From Highly Sensitive Primary Explosives to Insensitive Nitrogen‐Rich Salts
  作者：Dániel Izsák、Thomas M. Klapötke、Stephan Reuter

  DOI：10.1002/ejic.201300900

  日期：2013.11.4

  BAM (the German Federal Institute for Materials Research and Testing) standards, thereby revealing most of the metal salts to be highly sensitive and the nitrogen-rich salts to be mostly insensitive. Furthermore, the metal salts were tested for their ability to be primary explosives.

  最近提出的 5-(5-azido-1H-1,2,4-triazol-3-yl)tetrazol-1-ol (AzTTO) 的几种富含金属和氮的盐，包括银 (1)、铜 (I ) (2)、钾 (3 和 5)、铯 (4)、铜 (II) (6)、铵 (7 和 11)、肼 (8)、胍 (9 和 12) 和氨基胍 (10)，制备并通过 IR 和多核（1H、13C、14N）核磁共振光谱、质谱和差示扫描量热法 (DSC) 对其进行彻底表征。此外，3·H2O、4、5·3 和7的结构由单晶X射线衍射确定。这些化合物显示出有趣的结构基序，对其进行了分析和讨论。对冲击、摩擦和静电放电的敏感性是根据 BAM（德国联邦材料研究与测试研究所）标准确定的，从而揭示大多数金属盐高度敏感而富氮盐大部分不敏感。此外，还测试了金属盐作为初级炸药的能力。
• 3-(5-Amino-1,2,4-triazole)-1,2,4-oxadiazole: A new biheterocyclic scaffold for the synthesis of energetic materials
  作者：Lovel Kukuljan、Krištof Kranjc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.014

  日期：2019.1

  biheterocycles increases energy output while at the same time retains low sensitivity. Herein, we report the synthesis and characterization of a compound containing a 5-amino-1,2,4-triazole moiety connected with a 1,2,4-oxadiazole ring. The trichloromethyl group attached to the oxadiazole ring offers an attractive point for further transformations into potentially energetic compounds.

  富氮杂环越来越多地用于高能化学中，旨在获得新型高能材料的优异性能。将此类构建基组合为双杂环可增加能量输出，同时保持较低的灵敏度。在本文中，我们报道了包含与1,2,4-恶二唑环连接的5-氨基-1,2,4-三唑部分的化合物的合成和表征。连接到恶二唑环上的三氯甲基为进一步转化为潜在的高能化合物提供了一个诱人的点。
• Antifungal agents
  申请人：Greenlee Mark L.

  公开号：US20100113439A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel derivatives of enfumafungin are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antifungal agents and/or inhibitors of (1,3)-β-D-glucan synthase. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating and/or preventing fungal infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了恩福马富金的新型衍生物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还公开了包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗真菌剂和/或(1,3)-β-D-葡聚糖合酶抑制剂的方法。这些公开的化合物、它们的药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗和/或预防真菌感染及相关疾病和病况。
• A Study of 5-(1,2,4-Triazol-<i>C</i>-yl)tetrazol-1-ols: Combining the Benefits of Different Heterocycles for the Design of Energetic Materials
  作者：Alexander A. Dippold、Dániel Izsák、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/chem.201301339

  日期：2013.9.2

  characterization of three 5‐(1,2,4‐triazol‐C‐yl)tetrazol‐1‐ol compounds with selected energetic moieties including nitrimino (5), nitro (6) and azido (7) groups are reported. The influence of those energetic moieties as well as the CC connection of a tetrazol‐1‐ol and a 1,2,4‐triazole on structural and energetic properties has been investigated. All compounds were well characterized by various means

  的合成和全面的结构和光谱表征3 5-（1,2,4-三唑Ç基）四唑-1-醇化合物与选定的精力充沛的部分，包括nitrimino（5），硝基（6）和叠氮基（7）报告了组。这些高能部分以及所述C的影响四唑-1-醇的C连接将和1,2,4-三唑上的结构和能量性质已被研究。所有化合物均通过各种方法进行了很好的表征，包括IR和多核NMR光谱，质谱和DSC。5 – 8的分子结构是通过单晶X射线衍射测定的。使用雾化能量法在CBS-4M的理论水平上计算了标准的形成热，显示所有化合物的正值均很高。使用EXPLO5程序计算起爆参数，并将其与普通的二次炸药RDX进行比较。另外，确定了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。