5-氨基-1H-吲唑-3-羧酸 | 6960-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1H-吲唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-氨基吲哚-3-甲酸
• 英文名称: 5-amino-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 6960-44-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD04972534
• 分子量: 176.175
• InChiKey: HKOLMJPBDIBCRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C (decomp)
• 沸点：
  518.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-吲唑-3-羧酸 、 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到4-(3-carboxyindol-5-ylamino)-6,7-dimethoxyquinazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives

  摘要：

  该发明涉及式I的喹唑啉衍生物##STR1##其中m为1、2或3，每个R.sup.1包括羟基、氨基、脲基、羟氨基、三氟甲氧基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基和(1-3C)烷二氧基；Q是含有一个或两个氮杂原子并且可选地含有进一步来自氮、氧和硫的杂原子的9-或10-成员双环杂环基，或Q是含有一个或两个卤素、羟基、酮基、氨基、硝基、氨甲酰基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基氨基、二-[(1-4C)烷基]氨基和(2-4C)烷酰氨基中的一种或两种取代基的9-或10-成员双环芳基基，或其药学上可接受的盐；它们的制备方法；含有它们的制剂；以及利用化合物的受体酪氨酸激酶抑制性能在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US05580870A1

文献信息

• Discovery of Novel, Potent Inhibitors of Hydroxy Acid Oxidase 1 (HAO1) Using DNA-Encoded Chemical Library Screening
  作者：Esther C. Y. Lee、Andrew J. McRiner、Katy E. Georgiadis、Julie Liu、Zooey Wang、Andrew D. Ferguson、Benjamin Levin、Moritz von Rechenberg、Christopher D. Hupp、Michael I. Monteiro、Anthony D. Keefe、Allison Olszewski、Charles J. Eyermann、Paolo Centrella、Yanbin Liu、Shilpi Arora、John W. Cuozzo、Ying Zhang、Matthew A. Clark、Christelle Huguet、Anna Kohlmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02271

  日期：2021.5.27

  Inhibition of hydroxy acid oxidase 1 (HAO1) is a strategy to mitigate the accumulation of toxic oxalate that results from reduced activity of alanine–glyoxylate aminotransferase (AGXT) in primary hyperoxaluria 1 (PH1) patients. DNA-Encoded Chemical Library (DECL) screening provided two novel chemical series of potent HAO1 inhibitors, represented by compounds 3–6. Compound 5 was further optimized via

  抑制羟酸氧化酶1（HAO1）是减轻原发性高草酸尿症1（PH1）患者丙氨酸-乙醛酸氨基转移酶（AGXT）活性降低所致的有毒草酸积累的一种策略。DNA编码化学文库（DECL）筛选提供了两种新型的有效HAO1抑制剂化学系列，分别由化合物3 – 6表示。通过各种结构-活性关系（SAR）探索方法，将化合物5进一步优化为29，具有增强的功效和吸收，分布，代谢和排泄（ADME）/药代动力学（PK）特性的化合物。由于含羧酸的化合物通常渗透性差，并且具有潜在的活性葡糖醛酸苷代谢产物，因此我们进行了简短的酸替代物初步研究，目的是鉴定不含酸的HAO1抑制剂。由化合物5引发的基于结构的药物设计导致鉴定出HAO1 31的非酸抑制剂，其功效较弱且通透性增加。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• EP0602851A1
  申请人：——

  公开号：EP0602851A1

  公开（公告）日：1994-06-22
• IDO INHIBITORS
  申请人：Newlink Genetics

  公开号：EP2227233A2

  公开（公告）日：2010-09-15
• US5580870A
  申请人：——

  公开号：US5580870A

  公开（公告）日：1996-12-03