4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose | 334834-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 334834-24-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: ZNAOIRPAUSBSTE-IPLXSBJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-carbamoyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-β-1-己吡喃糖作为合成博来霉素A（2）和肝素的二糖单元中的强合成子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003508a
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-β-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。
• 1,6-Anhydro-β-<scp>l</scp>-hexopyranoses as Potent Synthons in the Synthesis of the Disaccharide Units of Bleomycin A₂ and Heparin
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Fa-Chen Chi、Shu-Wen Chang、Jinq-Chyi Lee、Cheng-Chung Wang、Yuh-Sheng Wen

  DOI：10.1021/ja003508a

  日期：2001.4.1