haminol-1 | 147391-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: haminol-1
• 英文别名: (2S,4E,6E,8E)-12-pyridin-3-yldodeca-4,6,8-trien-2-ol
• CAS: 147391-85-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: WLKFATVYMPQACQ-LJLDANNASA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 haminol-1 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (3E,5E,7E)-(S)-1-methyl-11-pyridin-3-yl-undeca-3,5,7-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  New 3-Alkylpyridines from Three Mediterranean Cephalaspidean Molluscs: Structure, Ecological Role and Taxonomic Relevance

  摘要：

  Seven new 3-alkylpyridines, showing alarm pheromone activity, have been isolated from three Haminoea cephalaspidean molluscs: H. orteai, H. orbignyana and H. fusari. Structures were elucidated by spectral analysis; absolute stereochemistry was determined by applying Mosher's method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85820-8
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 银 、 铜 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 、 2,3,5-tribromoimidazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 haminol-1
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of haminol-1, an alarm pheromone of a mediterranean mollusc

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (-)-(R)-haminol-1 is described in this paper. The chiral part of the molecule was prepared by reduction of an optically active beta-ketosulfoxide. The all-trans trienic part was stereoselectively synthesized via reductive elimination of a 1,6-dibenzoate-2,4-diene with sodium amalgam. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00025-6