rac-(1S,4R)-4-isopropylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(1S,4R)-4-isopropylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: (1SR,4RS)-4-isopropylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate；trans-C6H8(CH(CH3)2)OC(O)N(CH(CH3)2)2；[(1S,4R)-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: WRTLMSXQAAKPMJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1S,4R)-4-isopropylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,3S,3aS,7R,7aR)-3-(4-bromophenyl)-7-isopropyl-1-phenyl-hexahydroisobenzofuran-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯通过不对称高醛醇反应和四氢呋喃环缩合立体选择性合成六氢异苯并呋喃-4(1H)-酮

  摘要：

  金属化取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯与醛的高羟醛反应的非对映选择性受金属配合物的性质控制。烯丙基锂产生同构的产物，而金属转移到 Ti(NEt2)3 可以得到反构型的 3-(1-羟烷基) 环己烯。通过路易斯酸介导的与醛的环缩合反应，将顺式构型的高羟醛产物转化为环化的全顺式四氢呋喃。类似的 cis, trans, cis 取代的六氢异苯并呋喃-4(1H)-ones 是许多具有生物活性的天然产物的核心结构，从反构型的 homoaldol 产物开始合成。产物的构型由 1 H NMR 耦合常数、nOe 研究和 X 射线晶体结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700220
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-cryptol 、 二异丙基甲胺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-(1S,4R)-4-isopropylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate 、 (1R,4R)-4-isopropylcyclohex-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯通过不对称高醛醇反应和四氢呋喃环缩合立体选择性合成六氢异苯并呋喃-4(1H)-酮

  摘要：

  金属化取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯与醛的高羟醛反应的非对映选择性受金属配合物的性质控制。烯丙基锂产生同构的产物，而金属转移到 Ti(NEt2)3 可以得到反构型的 3-(1-羟烷基) 环己烯。通过路易斯酸介导的与醛的环缩合反应，将顺式构型的高羟醛产物转化为环化的全顺式四氢呋喃。类似的 cis, trans, cis 取代的六氢异苯并呋喃-4(1H)-ones 是许多具有生物活性的天然产物的核心结构，从反构型的 homoaldol 产物开始合成。产物的构型由 1 H NMR 耦合常数、nOe 研究和 X 射线晶体结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700220

文献信息

• Estimation of the Kinetic Acidity from Substrate Conformation—Stereochemical Course of the Deprotonation of Cyclohexenyl Carbamates
  作者：Jochen Becker、Stefan Grimme、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/anie.200603347

  日期：2007.2.26
• Stereoselective Synthesis of Hexahydroisobenzofuran-4(1H)-ones from Chiral Substituted Cyclohex-2-enyl Carbamates via Asymmetric Homoaldol Reaction and THF Cyclocondensation
  作者：Jochen Becker、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700220

  日期：2007.7

  acid-mediated cyclocondensation with aldehydes. Analogous cis,trans,cis-substituted hexahydroisobenzofuran-4(1H)-ones, the core structure of many biologically active natural products, were synthesized starting from anti-configured homoaldol products. The configurations of the products were determined by 1H NMR coupling constants, nOe-studies, and X-ray crystal structure analysis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  金属化取代的环己-2-烯基氨基甲酸酯与醛的高羟醛反应的非对映选择性受金属配合物的性质控制。烯丙基锂产生同构的产物，而金属转移到 Ti(NEt2)3 可以得到反构型的 3-(1-羟烷基) 环己烯。通过路易斯酸介导的与醛的环缩合反应，将顺式构型的高羟醛产物转化为环化的全顺式四氢呋喃。类似的 cis, trans, cis 取代的六氢异苯并呋喃-4(1H)-ones 是许多具有生物活性的天然产物的核心结构，从反构型的 homoaldol 产物开始合成。产物的构型由 1 H NMR 耦合常数、nOe 研究和 X 射线晶体结构分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Asymmetric Total Synthesis and X-Ray Crystal Structure of the Cytotoxic Marine Diterpene (+)-Vigulariol
  作者：Jochen Becker、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/anie.200704678

  日期：2008.2.15