6-chloro-N-methyl-N-nitrosopyrimidin-4-amine | 1360179-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N-methyl-N-nitrosopyrimidin-4-amine
• 英文别名: N-(6-chloropyrimidin-4-yl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 1360179-66-3
• 化学式: C₅H₅ClN₄O
• 分子量: 172.574
• InChiKey: FIZLRRSLHJVBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-methyl-N-nitrosopyrimidin-4-amine 在 硫酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代基结构对嘧啶亲电取代的影响：反驳

  摘要：

  了一系列的影响激活嘧啶的电亚硝化（意外和模糊效果的报告四面体 2007年，63，5394）被证明是错误的。取代在嘧啶环的5位上进行亲电取代，在嘧啶环的4位上发生仲氨基的N-亚硝化。此外，已经表明，制备嘌呤的合成顺序也是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.044
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基氨基嘧啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到6-chloro-N-methyl-N-nitrosopyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代基结构对嘧啶亲电取代的影响：反驳

  摘要：

  了一系列的影响激活嘧啶的电亚硝化（意外和模糊效果的报告四面体 2007年，63，5394）被证明是错误的。取代在嘧啶环的5位上进行亲电取代，在嘧啶环的4位上发生仲氨基的N-亚硝化。此外，已经表明，制备嘌呤的合成顺序也是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.044

文献信息

• Effect of substituent structure on pyrimidine electrophilic substitution: a rebuttal
  作者：Virginija Jakubkienė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.044

  日期：2012.3

  obscure effects influencing the electrophilic nitrosation of activated pyrimidines (Tetrahedron 2007, 63, 5394) was shown to be erroneous. Instead of electrophilic substitution at position 5 of the pyrimidine ring, N-nitrosation of the secondary amino group in the 4-position of the pyrimidine ring took place. Moreover it was shown that the synthetic sequence for the preparation of purines is also incorrect

  了一系列的影响激活嘧啶的电亚硝化（意外和模糊效果的报告四面体 2007年，63，5394）被证明是错误的。取代在嘧啶环的5位上进行亲电取代，在嘧啶环的4位上发生仲氨基的N-亚硝化。此外，已经表明，制备嘌呤的合成顺序也是不正确的。
• The first example of the Fischer–Hepp type rearrangement in pyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Mantas Jonusis、Virginija Jakubkiene

  DOI：10.3762/bjoc.9.212

  日期：——

  nucleophilic substitution reaction with amines. The subsequent treatment of the obtained products with aq H2SO4 can lead to either N-denitrosation to obtain 4,6-pyrimidinediamines or to a Fischer-Hepp type rearrangement to obtain 5-nitroso-4,6-pyrimidinediamines. It was found that the outcome of the reaction strongly depends on the structure of the pyrimidines. Activation of the pyrimidine ring by three

  N-亚硝基部分可用于将氯嘧啶活化为与胺发生亲核取代反应。所得产物用 aq H2SO4 进行后续处理可导致 N-脱亚硝基得到 4,6-嘧啶二胺，或导致 Fischer-Hepp 型重排以得到 5-亚硝基-4,​​6-嘧啶二胺。发现反应的结果在很大程度上取决于嘧啶的结构。三个具有正中间体效应的基团激活嘧啶环对于分子内亚硝基迁移至关重要。