2,5-diphenyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,5R)-2,5-diphenyloxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: SOXZSVRRFXKPNS-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyltetrahydrofuran-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氰化钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-diphenyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928

文献信息

• Enantiospecific Sn(II)- and Sn(IV)-Catalyzed Cycloadditions of Aldehydes and Donor−Acceptor Cyclopropanes
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja055777c

  日期：2005.11.23

  A cycloaddition strategy for the synthesis of highly enantioenriched 2,5-cis-disubstituted tetrahydrofurans has been developed. In the presence of catalytic Sn(OTf)2 or SnCl4, a range of aldehydes will undergo formal [3 + 2] cycloadditions with a scalemic donor-acceptor cyclopropane to form optically active heterocycles. Mechanistic studies support an unusual SN2 attack by the aldehyde on the activated

  已开发出一种用于合成高度对映体富集的 2,5-顺式二取代四氢呋喃的环加成策略。在催化 Sn(OTf)2 或 SnCl4 存在下，一系列醛将与比例供体-受体环丙烷进行正式的 [3 + 2] 环加成反应，形成光学活性杂环。机理研究支持醛对活化环丙烷的不寻常的 SN2 攻击。通过这种机制，环丙烷中包含的立体化学信息有效地转移到四氢呋喃产品中。
• Scope and Mechanism for Lewis Acid-Catalyzed Cycloadditions of Aldehydes and Donor−Acceptor Cyclopropanes: Evidence for a Stereospecific Intimate Ion Pair Pathway
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Shanina D. Sanders、Andrew T. Parsons、Wei Li、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja8015928

  日期：2008.7.1

  In this work, the one-step diastereoselective synthesis of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans via Lewis acid catalyzed [3 + 2] cycloadditions of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes and aldehydes is described. The scope and limitations with respect to both reaction partners are provided. A detailed examination of the mechanism has been performed, including stereochemical analysis and electronic profiling

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。