肼基苯甲酸甲酯 | 4510-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肼基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-肼基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydrazinobenzoate
• 英文别名: methyl 4-hydrazinylbenzoate；4-hydrazinobenzoic acid methyl ester；p-Methoxycarbonyl-phenylhydrazin；4-methoxycarbonylphenylhydrazine
• CAS: 4510-12-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01124892
• 分子量: 166.18
• InChiKey: PUVXAQCVNJUHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼基苯甲酸甲酯 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 地拉罗司
  参考文献：
  名称：

  一种建立在三唑骨架上的硼酸盐前螯合剂，用于过氧化物触发的三齿金属结合。

  摘要：

  铁螯合剂有可能最大限度地减少与一系列疾病中氧化应激相关的损害；然而，在与全身铁超负荷无关的情况下，这种潜力被不加区分的金属结合或铁耗竭的风险所抵消。地拉罗司是临床上用于铁过载的螯合剂，但对培养的细胞也具有细胞毒性。为了测试地拉罗司的前药版本是否可以将其细胞毒性降至最低，但仍保留其对铁诱导的氧化损伤的保护特性，我们合成了一种前螯合剂，该前螯合剂含有自毁性硼酸酯掩蔽基团，该基团在暴露于过氧化氢时被去除以释放双羟基苯基三唑配体地拉罗司。我们在此介绍了这种基于三唑的自焚前螯合剂的合成和表征：TIP(4-(5-(2-((4-硼苄基)氧基)苯基)-3-(2-羟基苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-基)b苯甲酸)。TIP 与 Fe(3+) 不协调，仅显示出对 Cu(2+) 或 Zn(2+) 的弱亲和力，与地拉罗司形成鲜明对比，后者热衷于绑定所有三种金属离子。TIP 在体外与过氧化氢反应后可有效转化为地拉罗司。在细胞培养中，TIP

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 肼基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素衍生物作为P-糖蛋白抑制剂：多药耐药细胞对阿霉素的分子建模，合成和敏化。

  摘要：

  数十年来，人们一直在研究MDR1 / P-糖蛋白（Pgp）/ ABCB1多药转运体作为抗肿瘤治疗的药物靶点。已知天然产物姜黄素为能够阻断Pgp介导的外排和使多药耐药（MDR）细胞对Pgp转运的药物阿霉素（Dox）敏感的化合物提供了有效的支架。我们进行了分子动力学模拟，并将姜黄素衍生物对接到Pgp模型中。基于这些计算，提出了一系列具有预测的代谢稳定性和/或改善的结合亲和力的吡唑并姜黄素衍生物，用于合成和评估针对Dox选择的K562 / 4亚型（K562人慢性粒细胞性白血病细胞系的衍生物）的MDR逆转能力。化合物16和19都是带有Np-苯基羧酸酰胺取代基的二甲基姜黄素吡唑衍生物，是通过细胞内Dox积累确定的最有效的Pgp阻滞剂。此外，在无毒的亚微摩尔浓度16和19可使K562 / 4细胞对Dox显着敏感。这些结果与16和19的良好水溶性一起，表明姜黄素的新型吡唑并衍生物是开发临床适用的Pgp拮抗剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112331

文献信息

• Solid-phase versus solution synthesis of asymmetrically disubstituted furazano[3,4-b]pyrazines
  作者：E. Fernández、S. Garcı́a-Ochoa、S. Huss、A. Mallo、J.M. Bueno、F. Micheli、A. Paio、E. Piga、P. Zarantonello

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00913-9

  日期：2002.7

  Herein we describe a straightforward solid-phase synthesis directed towards the preparation of families of asymmetrically disubstituted furazano[3,4-b]pyrazines by stepwise displacement of the two chlorine atoms in 5,6-dichlorofurazano[3,4-b]pyrazine by nucleophiles. This synthesis has avoided selectivity problems found in solution chemistry.

  本文中，我们描述针对对称二取代furazano [3,4的家庭的制备简单的固相合成b在5,6- dichlorofurazano [3,4]由两个氯原子的逐步位移吡嗪b ]吡嗪通过亲核试剂。该合成避免了在溶液化学中发现的选择性问题。
• Unprecedented Direct Conversion of N-N and N=N bonds to N-(tert-Butyloxy)-carbamates
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、R. Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-17439

  日期：——

  For the first time a one step direct conversion of aromatic hydrazines and azo compounds to N-(tert-butoxycarbonyl) amines is achieved via reductive cleavage of N-N and N=N bonds using the inexpensive and safe hydride source polymethylhydrosiloxane (PMHS) and di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] in the presence of a catalytic amount of 10% Pd-C.

  首次通过使用廉价且安全的氢化物源聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与二叔丁基二碳酸酯[（Boc）2O]，在10% Pd-C催化剂的催化作用下，实现了芳香肼和偶氮化合物通过还原断裂N-N与N=N键，一步直接转化为N-（叔丁氧羰基）胺。
• 6-Heteroarylpyridoindolone Derivatives, Their Preparation and Therapeutic Use Thereof
  申请人：MUNEAUX Yvette

  公开号：US20080262020A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , are R 5 are as defined in the disclosure; their preparation method, compositions containing the same and therapeutic use thereof.

  该公开涉及到式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5如本公开所定义；它们的制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们的治疗用途。
• Bifunctional Reagents for Formylglycine Conjugation: Pitfalls and Breakthroughs
  作者：Nils Janson、Tobias Krüger、Lennard Karsten、Mareile Boschanski、Thomas Dierks、Kristian M. Müller、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cbic.202000416

  日期：2020.12.11

  Increased efficiency: The combination of azide‐functionalized HIPS or tandem Knoevenagel ligation reagents and SPAAC enables the fast and efficient mono‐ and double‐derivatization of proteins with stoichiometric amounts of DBCO‐modified payloads at low concentration.

  提高效率：叠氮化物功能化的 HIPS 或串联Knoevenagel 连接试剂与 SPAAC 的组合能够在低浓度下使用化学计量的 DBCO 修饰有效负载对蛋白质进行快速有效的单衍生和双衍生化。
• Synthesis, Crystal Structure and Evaluation of Cancer Inhibitory Activity of 4-[indol-3-yl-Methylene]-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Lingling Jing、Liang Wang、Yinglan Zhao、Rui Tan、Xiumei Xing、Ting Liu、Wencai Huang、Youfu Luo、Zicheng Li

  DOI：10.3184/174751912x13501278349974

  日期：2012.12

  series of 4-(1H-indol-3-yl-methylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one derivatives have been synthesised. The Z structure of 4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]-3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-one was determined by X-ray crystallography. The antitumour activity was evaluated against five cancer cells by MTT assay. [(1H-Indol-3-yl)methylene]-1-(2,4-dini-trophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-one and 4-4-[(1-benzy

  已经合成了一系列 4-(1H-indol-3-yl-methylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one 衍生物。4-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]-3-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-one 的 Z 结构由 X 射线晶体学确定。通过 MTT 测定评估了对五种癌细胞的抗肿瘤活性。[(1H-Indol-3-yl)methylene]-1-(2,4-dini-trophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-one 和 4-4-[(1-benzyl-1H- indol-3-yl)methylene]-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl}-benzoic acid 对测试癌细胞具有与 5-UF 相似的抗癌活性（除了A375）。几乎所有的目标化合物都对