3-amino-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydropyrano-[2,3-c]chromene-2-carbonitrile | 1228077-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydropyrano-[2,3-c]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrano[2,3-c]chromene-2-carbonitrile；3-amino-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 1228077-18-6
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 316.316
• InChiKey: YHQIKXLQIXXARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基香豆素 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 C₅H₁₄NO⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*CH₄N₂O*CH₄N₂S 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到3-amino-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydropyrano-[2,3-c]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的快速高效一锅多组分合成，由深共晶溶剂催化

  摘要：

  摘要 一种构建吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的简单、高效和环保的方法，涉及3-羟基香豆素、各种苯甲醛和丙二腈的一锅多组分缩合，由氯化胆碱-尿素催化开发了硫脲深共熔溶剂（DES）。该方法具有反应时间短、条件温和、催化剂可回收和生物降解、操作简单、目标产物收率高等优点。所有合成化合物的结构均通过光谱数据确认。

  DOI：

  10.1134/s1070428021080121

文献信息

• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• New Crown Ether-Based Ionic Liquids as a Green and Versatile Organocatalyst for Three-Component Synthesis of 1,5-Dihydropyrano[2,3- c]chromene Derivatives
  作者：Iman Mohammadzadeh、Ali Asadipour、Abbas Pardakhty、Mehdi Abaszadeh

  DOI：10.2174/1570178616666190620124947

  日期：2020.2.19

  3-c]chromene derivatives has been reported by three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-hydroxycoumarin in the presence of a series of novel crown ether-based ionic liquids (CE-based ILs) in H2O/EtOH (1:1), under the reflux conditions. The novel CE-based ILs have been synthesized by 18-crown-6 or dibenzo 18-crown-6 chelated with sodium benzenesulfinate derivatives and used as

  据报道，在一系列新型冠的存在下，芳族醛，丙二腈和3-羟基香豆素的三组分反应是一种简单而绿色的合成1,5-二氢吡喃并[2,3-c]色烯衍生物的方法。回流条件下，在H2O / EtOH（1：1）中生成基于醚的离子液体（基于CE的IL）。通过与苯亚磺酸钠衍生物螯合的18-crown-6或二苯并18-crown-6合成了基于CE的新型IL，并用作绿色环保的有机催化剂。该方法具有一些优点，例如水性反应介质，稳定的催化剂，更清洁的反应曲线和在短的反应时间内高产率的产物。
• One-pot synthesis of dihydropyrano[2,3-c]chromenes via a three component coupling of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-hydroxycoumarin catalyzed by nano-structured ZnO in water: a green protocol
  作者：Sanjay Paul、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.101

  日期：2011.9

  An efficient and green protocol for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]chromene derivatives by one-pot, three component coupling reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and 3-hydroxycoumarin has been developed using nano-structured ZnO as the catalyst. The formation of self-assembled organic nanofiber arising from low-molecular-weight molecules has also been performed. The optical properties of the nano-structured organic molecules were studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Patra, Amarendra; Mahapatra, Tanusri, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 7, p. 925 - 932
  作者：Patra, Amarendra、Mahapatra, Tanusri

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and Efficient One-Pot Multicomponent Synthesis of Pyrano[3,2-c]chromene Derivatives, Catalyzed by a Deep Eutectic Solvent
  作者：S. Tasqeeruddin、Y. I. Asiri、S. Shaheen

  DOI：10.1134/s1070428021080121

  日期：2021.8

  construction of pyrano[3,2-c]chromene derivatives, involving a one-pot multicomponent condensation of 3-hydroxycoumarin, various benzaldehydes, and malononitrile, catalyzed by a choline chloride–urea–thiourea deep eutectic solvent (DES) was developed. The method offers several advantages, including short reaction times, mild conditions, a recyclable and biodegradable catalyst, a simple operating procedure

  摘要 一种构建吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的简单、高效和环保的方法，涉及3-羟基香豆素、各种苯甲醛和丙二腈的一锅多组分缩合，由氯化胆碱-尿素催化开发了硫脲深共熔溶剂（DES）。该方法具有反应时间短、条件温和、催化剂可回收和生物降解、操作简单、目标产物收率高等优点。所有合成化合物的结构均通过光谱数据确认。