Tert-butyl(dimethyl)silyl (2R)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propyl ether | 189223-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Tert-butyl(dimethyl)silyl (2R)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propyl ether
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropoxy]silane
• CAS: 189223-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₈OSSi
• 分子量: 296.549
• InChiKey: HSSOLJONKGZMQQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl(dimethyl)silyl (2R)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propyl ether 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(2R)-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2-methylpropyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid D的全合成

  摘要：

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/ja0691728
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tert-butyl(dimethyl)silyl (2R)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propyl ether
  参考文献：
  名称：

  Jerangolid D的全合成

  摘要：

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。

  DOI：

  10.1021/ja0691728

文献信息

• Total Synthesis of Jerangolid D
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ja0691728

  日期：2007.3.1

  A short and convergent synthesis of jerangolid D is described. As key steps, a Blaise reaction is employed to construct the lactone ring, a diastereoselective multicomponent Sakurai condensation leads to the dihydropyran ring, and the skipped diene is assembled using a modified Julia olefination.

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。