(4Z)-14-(2-oxacyclohexyl)oxypentadeca-4-en-7-yne | 1100703-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4Z)-14-(2-oxacyclohexyl)oxypentadeca-4-en-7-yne
• 英文别名: 2-[(Z)-pentadec-11-en-8-yn-2-yl]oxyoxane
• CAS: 1100703-95-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: YELWGOQJJISITO-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-14-(2-oxacyclohexyl)oxypentadeca-4-en-7-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(4Z,7Z)-14-(2-oxacyclohexyl)oxypentadeca-4,7-diene
  参考文献：
  名称：

  淡色松果菊的细胞毒性二烯酮的分离，结构解析和全合成。

  摘要：

  本文描述了从紫锥菊的根，即（8Z，11Z）-pentadeca-8,11-dien-2-one的二烯酮的分离和结构表征。为了评估该次要代谢物的构型，进行了两种异构形式（8Z，11Z）-和（8Z，11E）-pentadeca-8,11-dien-2-one的立体选择性全合成，并阐明了结构明确地进行了天然化合物的制备。还在人T细胞白血病癌症系（Jurkat细胞）上评估了两种异构体的细胞毒性活性。结果表明，这些化合物对受试细胞系具有剂量依赖性的细胞毒性，并且具有中等水平的效力。

  DOI：

  10.1039/b812700j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromohex-2-ene 、 8-(2-oxacyclohexyl)oxy-1-nonyne 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到(4Z)-14-(2-oxacyclohexyl)oxypentadeca-4-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  淡色松果菊的细胞毒性二烯酮的分离，结构解析和全合成。

  摘要：

  本文描述了从紫锥菊的根，即（8Z，11Z）-pentadeca-8,11-dien-2-one的二烯酮的分离和结构表征。为了评估该次要代谢物的构型，进行了两种异构形式（8Z，11Z）-和（8Z，11E）-pentadeca-8,11-dien-2-one的立体选择性全合成，并阐明了结构明确地进行了天然化合物的制备。还在人T细胞白血病癌症系（Jurkat细胞）上评估了两种异构体的细胞毒性活性。结果表明，这些化合物对受试细胞系具有剂量依赖性的细胞毒性，并且具有中等水平的效力。

  DOI：

  10.1039/b812700j