(E)-tert-butyl 2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinecarboxylate | 106728-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: N'-[(E)-(2-Nitrophenyl)methylidene](tert-butoxy)carbohydrazide；tert-butyl N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 106728-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: FENXEEDLYAOPOU-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinecarboxylate 、 苯甲醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰基和Boc-zone为亲核试剂的Mitsunobu反应的探索

  摘要：

  发现甲苯磺酰和Boc-azo酮在Mitsunobu反应中是有效的亲核试剂。与冷却的DBAD / PPh 3或DEAD / PPh 3配合物共同使用时，甲苯磺酰与伯醇和仲醇干净地反应。Boc azo需要吸电子取代基才能参与反应。

  DOI：

  10.1021/jo061185g
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-tert-butyl 2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰基和Boc-zone为亲核试剂的Mitsunobu反应的探索

  摘要：

  发现甲苯磺酰和Boc-azo酮在Mitsunobu反应中是有效的亲核试剂。与冷却的DBAD / PPh 3或DEAD / PPh 3配合物共同使用时，甲苯磺酰与伯醇和仲醇干净地反应。Boc azo需要吸电子取代基才能参与反应。

  DOI：

  10.1021/jo061185g

文献信息

• Solvent-free synthesis of hydrazones and their subsequent N-alkylation in a Ball-mill
  作者：Pierrick Nun、Charlotte Martin、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.056

  日期：2011.10

  A large variety of Boc-, Bz-, Ts-, and Fmoc- protected hydrazones were prepared via condensation of an equimolar amount of carbonyl-compound and the corresponding hydrazine using a ball-mill. Hydrazones were always obtained in a quantitative yield and no solvents were used at any step. In a second step, we realized the first solvent-free N-allylation and N-benzylation of these hydrazones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploration of the Mitsunobu Reaction with Tosyl- and Boc-Hydrazones as Nucleophilic Agents
  作者：John M. Keith、Leslie Gomez

  DOI：10.1021/jo061185g

  日期：2006.9.1

  Tosyl- and Boc-hydrazones were found to be effective nucleophiles in the Mitsunobu reaction. Tosyl hydrazones reacted cleanly with primary and secondary alcohols when co-administered to a cooled DBAD/PPh3 or DEAD/PPh3 complex. Boc-hydrazones required electron-withdrawing substituents to participate in the reaction.

  发现甲苯磺酰和Boc-azo酮在Mitsunobu反应中是有效的亲核试剂。与冷却的DBAD / PPh 3或DEAD / PPh 3配合物共同使用时，甲苯磺酰与伯醇和仲醇干净地反应。Boc azo需要吸电子取代基才能参与反应。
• Structure-directing interactions in the crystals of tertiary butyl carbazate based imines: A combined experimental and theoretical investigation
  作者：Muzzaffar A. Bhat、Insha Anis、Zainab M. Almarhoon、Sajad A. Bhat、Misba Jan、Manzoor A. Dar、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137724

  日期：2024.6

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