tert-butyl N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)carbamate | 180462-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)carbamate
• CAS: 180462-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD03826798
• 分子量: 226.299
• InChiKey: NRWWYAMDBJLDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)carbamate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-1-(tert-butoxycarbonyl)-N-2-(2-thienylmethyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪的设计，合成及抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列哒嗪并评估了它们的抗HIV活性。涉及新颖的重排反应的新的合成途径为制备5-羟基哒嗪提供了一种实用的方法。初步的生物测定结果表明，大多数哒嗪具有抗HIV活性。应该提到的是，重排的化合物35和39表现出相对较高的HIV抑制作用。还发现大多数合成的化合物都具有良好的抗TMV活性，其中化合物9在体内显示出相似的抗TMV活性。对商用植物杀病毒核糖蛋白瑞巴韦林具有抗TMV活性。这项工作提供了一种新的有效方法，可以通过合理整合和优化先前报道的抗病毒剂来开发新型多功能抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.020
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪的设计，合成及抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列哒嗪并评估了它们的抗HIV活性。涉及新颖的重排反应的新的合成途径为制备5-羟基哒嗪提供了一种实用的方法。初步的生物测定结果表明，大多数哒嗪具有抗HIV活性。应该提到的是，重排的化合物35和39表现出相对较高的HIV抑制作用。还发现大多数合成的化合物都具有良好的抗TMV活性，其中化合物9在体内显示出相似的抗TMV活性。对商用植物杀病毒核糖蛋白瑞巴韦林具有抗TMV活性。这项工作提供了一种新的有效方法，可以通过合理整合和优化先前报道的抗病毒剂来开发新型多功能抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.020

文献信息

• Pyridazinoquinolinetriones as NMDA Glycine-Site Antagonists with Oral Antinociceptive Activity in a Model of Neuropathic Pain
  作者：Thomas M. Bare、Dean G. Brown、Carey L. Horchler、Megan Murphy、Rebecca A. Urbanek、Vernon Alford、Christine Barlaam、Martin C. Dyroff、James B. Empfield、Janet M. Forst、Keith J. Herzog、Richard A. Keith、Alan S. Kirschner、Chi-Ming C. Lee、Joseph Lewis、Frances M. McLaren、Kathy L. Neilson、Gary B. Steelman、Shephali Trivedi、Edward P. Vacek、Wenhua Xiao

  DOI：10.1021/jm060212s

  日期：2007.6.1

  A series of 7-chloro-2,3-dihydro-2-[1-(pyridinyl)alkyl]-pyridazino[4,5-b]quinoline-1,4,10(5H)-triones were synthesized and found to have potent activity at the glycine site of the NMDA receptor. In some cases, these compounds possessed poor aqueous solubility that may have contributed to poor rat oral bioavailability. Subsequently, compounds have been identified with improved aqueous solubility and oral bioavailability. Several of these compounds were examined in a rat chronic constrictive injury (CCI) model of neuropathic pain and found to have potent activity when dosed orally.
• Combinatorial Aid for Underprivileged Scaffolds: Solution and Solid-phase Strategies for a Rapid and Efficient Access To Novel Aza-diketopiperazines (Aza-DKP)
  作者：Dominique Bonnet、Jean-François Margathe、Sally Radford、Elsa Pflimlin、Stéphanie Riché、Pete Doman、Marcel Hibert、A. Ganesan

  DOI：10.1021/co300015k

  日期：2012.5.14

  An efficient solution-phase synthesis of aza-diketopiperazines (aza-DKP, triazinediones) is reported. A structurally diverse collection of c-[aza-alkylGly-Pro] derivatives and yet unreported 2,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazine-3,6-diones has been synthesized starting from Fmoc-L-Pro-OH and various Fmoc-L-amino acids. To extend the practical value of this class of dipeptidomimetics, a general solid-phase synthesis approach amenable to library production was developed on both Wang-PS and HMBA-PS resins. The final acidic treatment of the resins in TFA/water mixture at room temperature enabled the rapid and quantitative cyclization/release highly pure triazinediones. The conformational preferences and the spatial organization of the three substituents of a representative 2,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazine-3,6-dione were investigated by X-ray diffraction and H-1 NMR spectroscopy.
• Design, synthesis and antiviral activity of novel pyridazines
  作者：Ziwen Wang、Mingxiao Wang、Xue Yao、Yue Li、Juan Tan、Lizhong Wang、Wentao Qiao、Yunqi Geng、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.020

  日期：2012.8

  A series of pyridazines were prepared and evaluated for their anti-HIV activity. The new synthetic route involving a novel rearrangement reaction provided a practical method for the preparation of 5-hydroxypyridazines. The primary bioassay results indicated that most of the pyridazines possess anti-HIV activity. It ought to been mentioned that the rearranged compounds 35 and 39 exhibited relatively

  制备了一系列哒嗪并评估了它们的抗HIV活性。涉及新颖的重排反应的新的合成途径为制备5-羟基哒嗪提供了一种实用的方法。初步的生物测定结果表明，大多数哒嗪具有抗HIV活性。应该提到的是，重排的化合物35和39表现出相对较高的HIV抑制作用。还发现大多数合成的化合物都具有良好的抗TMV活性，其中化合物9在体内显示出相似的抗TMV活性。对商用植物杀病毒核糖蛋白瑞巴韦林具有抗TMV活性。这项工作提供了一种新的有效方法，可以通过合理整合和优化先前报道的抗病毒剂来开发新型多功能抗病毒剂。
• Discovery of Novel Inhibitors of Uridine Diphosphate-<i>N</i>-Acetylenolpyruvylglucosamine Reductase (MurB) from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>, an Opportunistic Infectious Agent Causing Death in Cystic Fibrosis Patients
  作者：Marta Acebrón-García-de-Eulate、Joan Mayol-Llinàs、Matthew T. O. Holland、So Yeon Kim、Karen P. Brown、Chiara Marchetti、Jeannine Hess、Ornella Di Pietro、Vitor Mendes、Chris Abell、R. Andres Floto、Anthony G. Coyne、Tom L. Blundell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01684

  日期：2022.2.10