(5S,12S)-5-(3-phenylpropyl)-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane | 1261074-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,12S)-5-(3-phenylpropyl)-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane
• 英文别名: [(4S)-4-(methoxymethoxy)-5-[2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)pent-4-ynoxy]ethoxy]pentyl]benzene
• CAS: 1261074-53-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: KRDAAFWXYABDIV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,12S)-5-(3-phenylpropyl)-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (S)-3-((13S)-8,13-dihydroxy-14-(2-(((S)-2-hydroxy-5-phenylpentyl)oxy)ethoxy)tetradecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在左侧烃链部分嵌有芳族部分的非乙酰乙酸原的有效抗肿瘤模拟物。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101053k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2-(benzyloxy)ethoxy)methyl)oxirane 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.8h， 生成 (5S,12S)-5-(3-phenylpropyl)-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane
  参考文献：
  名称：

  在左侧烃链部分嵌有芳族部分的非乙酰乙酸原的有效抗肿瘤模拟物。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101053k