Nε-Boc-Nα-Boc-L-lysine-methyl ester | 2483-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nε-Boc-Nα-Boc-L-lysine-methyl ester
• 英文别名: Boc-Lys(Boc)-Ome；methyl 2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 2483-48-9；133467-02-4
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 360.451
• InChiKey: WLPJOHSPBBUIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Boc-L-lysine-methyl ester 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到Nε-Boc-Nα-Boc-L-lysine-N-(2-aminoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Lysine dendrimers based on thiacalix[4]arene core moieties as molecular scaffolds for supramolecular host systems

  摘要：

  成功制备并表征了基于硫杂[4]炔核心单元的第 3 代锥形和球形赖氨酸树枝状聚合物，以便用作超分子宿主系统的分子支架。

  DOI：

  10.1039/b509655c
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 、 Methyl 2,6-diazidohexanoate 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到Methyl 6-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  胺-叠氮化物相互转化的化学：催化重氮转移和区域选择性叠氮化物还原

  摘要：

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。

  DOI：

  10.1021/ja0264605

文献信息

• Novel dendritic cores based on thiacalix[4]arene derivatives
  作者：Dietmar Appelhans、Vaclav Stastny、Hartmut Komber、Dieter Voigt、Brigitte Voit、Pavel Lhoták、Ivan Stibor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.085

  日期：2004.9

  Thiacalix[4]arenes possessing carboxylic groups were used for the design of potential dendritic cores with amino surface groups. The known tetraacetic acid in the 1,3-alternate conformation gave the desired product in very low yield because of steric hindrance on thiacalix[4]arene moiety. Therefore, synthetic strategy based on withdrawing of the carboxyl groups via benzylic spacer from the thiacalix[4]arene moiety was successfully applied for the realization of novel thiacalix[4]arenes bearing two or four protected lysine units. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Chemistry of Amine−Azide Interconversion:  Catalytic Diazotransfer and Regioselective Azide Reduction
  作者：Paul T. Nyffeler、Chang-Hsing Liang、Kathryn M. Koeller、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0264605

  日期：2002.9.1

  previously reported. Azides can be reduced with good regioselectivity in moderate yields by a modification of the Staudinger reaction using trimethylphosphine at low temperatures. Electronic factors determine the selectivity for azide reduction, and the reaction is predictable by NMR analysis of the starting material. Several examples for the diazotransfer and regioselective azide reduction reactions are

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。
• Lysine dendrimers based on thiacalix[4]arene core moieties as molecular scaffolds for supramolecular host systems
  作者：Dietmar Appelhans、Mario Smet、Galina Khimich、Hartmut Komber、Dieter Voigt、Pavel Lhoták、Dirk Kuckling、Brigitte Voit

  DOI：10.1039/b509655c

  日期：——

  Cone-type and spherical lysine dendrimers up to generation 3 based on thiacalix[4]arene core units were successfully prepared and characterized in order to use as molecular scaffolds for supramolecular host systems.

  成功制备并表征了基于硫杂[4]炔核心单元的第 3 代锥形和球形赖氨酸树枝状聚合物，以便用作超分子宿主系统的分子支架。