(+)-1,1-dimethylethyl-N-[[1α,4α-bis(hydroxymethyl)-3β-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]cyclopentan-2α-yl]methyl]carbamate | 175464-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1,1-dimethylethyl-N-[[1α,4α-bis(hydroxymethyl)-3β-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]cyclopentan-2α-yl]methyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[(1S,2S,3S,5R)-3,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclopentyl]methyl]carbamate
• CAS: 175464-27-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 428.55
• InChiKey: MLHTVAAZZOMPJY-BURFUSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,1-dimethylethyl-N-[[1α,4α-bis(hydroxymethyl)-3β-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]cyclopentan-2α-yl]methyl]carbamate 在 calcium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.75h， 生成 hexahydro-2,5β-methano-1H-3aS,3aα,6aα-cyclopenta[c]pyrrol-4α-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491

  摘要：

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00680-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-hexahydro-6β-iodo-2-oxo-3αR,5α-methano-2H-3aβ,6aβ-cyclopenta[b]furan-7S-amine 4-methylbenzenesulfonate 在 硼烷 、 氨 、 臭氧 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 154.5h， 生成 (+)-1,1-dimethylethyl-N-[[1α,4α-bis(hydroxymethyl)-3β-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]cyclopentan-2α-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491

  摘要：

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00680-8

文献信息

• US5541344A
  申请人：——

  公开号：US5541344A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5650535A
  申请人：——

  公开号：US5650535A

  公开（公告）日：1997-07-22
• Enantioselective synthesis of dual serotonergic azanoradamantane SC-52491
  作者：Daniel P. Becker、Robert K. Husa、Alan E. Moormann、Clara I. Villamil、Daniel L. Flynn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00680-8

  日期：1999.10

  A racemic synthesis of azanoradamantane (+/-)-3 was accomplished via Yamamoto's MAD-catalyzed Diels-Alder protocol. Subsequently, a scalable asymmetric synthesis of azanoradamantane benzamide SC-52491 was carried out employing Helmchen's asymmetric Diels-Alder methodology to construct all four contiguous asymmetric centers with the correct relative stereochemistry and in 99.3% e.e. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.