4-(4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzaldehyde | 67014-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 67014-53-3
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 397.433
• InChiKey: XYVMAPWUEWXPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzaldehyde 在 甲醇 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(4-(4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-N-(3-hydroxypropyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的基于 1,3,5-三嗪的选择性雌激素受体降解剂 (SERD)：先导优化、分子对接和动态模拟。

  摘要：

  选择性雌激素受体降解剂 (SERD) 不仅作为 ER 拮抗剂，而且作为 ER 降解剂，可用于治疗耐药性 ER+ 乳腺癌。然而，大多数目前可用的 SERD 候选者涉及非常有限的分子支架，并且仍在临床试验中。在这项研究中，我们将 1,3,5-三嗪环引入从大量 ER 配体中提取的同二苄基基序中，并合成了 16 个带有丙烯酸或丙烯酰胺侧链的 SERD，这些侧链具有 ERα 拮抗作用和降解特性。并且筛选了所有化合物对 ER+ MCF-7 和 Ishikawa 细胞系的抗增殖活性。其中，化合物 XHA1614 对 MCF-7 和 Ishikawa 细胞显示出有效的生长抑制活性，IC50 值分别为 3.15 μM 和 3.11 μM。而且，XHA1614 在蛋白质印迹试验中可以显着降低 1 nM 的 ER 水平，并通过在 RT-PCR 试验中抑制 MCF-7 细胞中孕酮受体信使 RNA 的表达提供出色的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103666
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一类新的基于 1,3,5-三嗪的选择性雌激素受体降解剂 (SERD)：先导优化、分子对接和动态模拟。

  摘要：

  选择性雌激素受体降解剂 (SERD) 不仅作为 ER 拮抗剂，而且作为 ER 降解剂，可用于治疗耐药性 ER+ 乳腺癌。然而，大多数目前可用的 SERD 候选者涉及非常有限的分子支架，并且仍在临床试验中。在这项研究中，我们将 1,3,5-三嗪环引入从大量 ER 配体中提取的同二苄基基序中，并合成了 16 个带有丙烯酸或丙烯酰胺侧链的 SERD，这些侧链具有 ERα 拮抗作用和降解特性。并且筛选了所有化合物对 ER+ MCF-7 和 Ishikawa 细胞系的抗增殖活性。其中，化合物 XHA1614 对 MCF-7 和 Ishikawa 细胞显示出有效的生长抑制活性，IC50 值分别为 3.15 μM 和 3.11 μM。而且，XHA1614 在蛋白质印迹试验中可以显着降低 1 nM 的 ER 水平，并通过在 RT-PCR 试验中抑制 MCF-7 细胞中孕酮受体信使 RNA 的表达提供出色的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103666

文献信息

• 1,3,5-三嗪类化合物或其可药用的盐及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110256367B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了具有通式(I)或通式(II)的1，3，5‑三嗪类化合物或其可药用的盐，还公开了上述化合物或其可药用的盐的制备方法及用途。本发明的化合物或其可药用的盐可用于制备治疗人乳腺癌、子宫内膜癌的药物。
• US4140852A
  申请人：——

  公开号：US4140852A

  公开（公告）日：1979-02-20
• A new class of 1,3,5-triazine-based selective estrogen receptor degraders (SERDs): Lead optimization, molecular docking and dynamic simulation
  作者：Xiang Lu、Ali Huang、Maoxu Xiao、Liang Sun、Jiashun Mao、Guoshun Luo、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103666

  日期：2020.4

  amounts of ER ligands and synthesized sixteen SERDs bearing acrylic acid or acrylic amide side chains that possess both ERα antagonism and degradation properties. And all compounds were screened for their anti-proliferative activity against ER+ MCF-7 and Ishikawa cell lines. Among them, compound XHA1614 displayed potent growth inhibition activity against MCF-7 and Ishikawa cells with IC50 values of 3.15

  选择性雌激素受体降解剂 (SERD) 不仅作为 ER 拮抗剂，而且作为 ER 降解剂，可用于治疗耐药性 ER+ 乳腺癌。然而，大多数目前可用的 SERD 候选者涉及非常有限的分子支架，并且仍在临床试验中。在这项研究中，我们将 1,3,5-三嗪环引入从大量 ER 配体中提取的同二苄基基序中，并合成了 16 个带有丙烯酸或丙烯酰胺侧链的 SERD，这些侧链具有 ERα 拮抗作用和降解特性。并且筛选了所有化合物对 ER+ MCF-7 和 Ishikawa 细胞系的抗增殖活性。其中，化合物 XHA1614 对 MCF-7 和 Ishikawa 细胞显示出有效的生长抑制活性，IC50 值分别为 3.15 μM 和 3.11 μM。而且，XHA1614 在蛋白质印迹试验中可以显着降低 1 nM 的 ER 水平，并通过在 RT-PCR 试验中抑制 MCF-7 细胞中孕酮受体信使 RNA 的表达提供出色的